2-叠氮丁烷 | 53372-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮丁烷
• 英文名称: sec-butyl azide
• 英文别名: 2-azidobutane
• CAS: 53372-19-3
• 化学式: C₄H₉N₃
• 分子量: 99.1356
• InChiKey: WOAFFPVHLXPFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 2-叠氮丁烷 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(仲丁基)-n-乙胺
  参考文献：
  名称：

  合成用有机硼烷：有机硼烷与代表性的有机叠氮化物的反应。仲胺和N-取代氮丙啶的一般立体定向合成

  摘要：

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83446-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁烷 在 sodium azide 、 hemin copolymer 1 作用下， 生成 2-叠氮丁烷
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562

文献信息

• Optimized Procedures for One-Pot Conversion of Alkyl Bromides into Amines via the Staudinger Reaction
  作者：Anna Koziara、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1992-26300

  日期：——

  New optimized procedures for transforming primary and secondary alkyl bromides into the corresponding primary amine salts have been elaborated. Essential modifications of azidation and deprotection of intermediate triethoxyphosphine alkylimides resulted in substantial improvement of the overall yields. Conversion of ammonium tosylates and hydrochlorides into free amines in a non-aqueous medium is described.

  新的优化程序已详细阐述，用于将伯和仲烷基溴转化为相应的伯胺盐。通过对叠氮化和中间体三乙氧基膦烷基亚胺的去保护进行必要修改，总体产率得到了显著提高。还在非水介质中描述了将对甲苯磺酸铵盐和盐酸盐转化为游离胺的过程。
• Discovery of 4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives as novel xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Yi Zhang、Zhen-hao Zhang、Zhao-ran Wang、Xu Zhang、Sen-sen Hu、Peng-fei Lu、Shuai Guo、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128582

  日期：2022.3

  A series of 4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their xanthine oxidase (XO) inhibitory activities. Among these compounds, 9m emerged as the most effective XO inhibitor with an IC50 value of 0.70 μM, which was approximately 14-fold more potent than allopurinol. Additionally, compound 9m displayed favorable drug-like properties with ligand efficiency

  设计、合成了一系列 4-(苯氧基甲基)-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。在这些化合物中，9m成为最有效的 XO 抑制剂，其 IC 50值为 0.70 μM，比别嘌呤醇强约 14 倍。此外，化合物9m表现出良好的药物样特性，配体效率 (LE) 和亲脂性配体效率 (LLE) 值分别为 0.33 和 3.41。我们通过分子对接和分子动力学研究进一步探索了9m与XO复合物的结合模式。体内降尿酸研究也表明9m能有效降低大鼠血清尿酸水平。总之，化合物9m可能是进一步开发 XO 抑制剂的有希望的先导。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of novel 1,2,3-triazole derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：A. Kishore Kumar、V. Sunitha、B. Shankar、M. Ramesh、T. Murali Krishna、P. Jalapathi

  DOI：10.1134/s1070363216050297

  日期：2016.5

  In the present study, a novel series of 1,2,3-triazole derivatives have been synthesized using click chemistry approach. The structures were confirmed by spectroscopic methods. The products were screened for their in vivo anti-inflammatory activity. The tested compounds 6a, 6f, 6g, 6i, 6j, 6n, and 6p, demonstrated potent anti-inflammatory activity compared to the reference drug ibuprofen. Molecular

  在本研究中，已经使用点击化学方法合成了一系列新的1,2,3-三唑衍生物。通过光谱法确认了结构。筛选产品的体内抗炎活性。与参考药物布洛芬相比，所测试的化合物6a，6f，6g，6i，6j，6n和6p表现出有效的抗炎活性。这些1,2,3-三唑衍生物进入人环加氧酶-2（COX-2）（PDB代码4PH9）的活性位点的分子对接研究表明，该酶具有良好的亲和力，并暗示了与布洛芬相似的结合特性。
• Triazene formation via reaction of imidazol-2-ylidenes with azides
  作者：Dimitri M. Khramov、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1039/b508679e

  日期：——

  Treatment of N-heterocyclic carbenes (as their free carbenes or generated in situ) with alkyl, aryl, acyl or tosyl azides afforded the respective substituted triazenes in excellent yields.

  用烷基、芳基、酰基或甲苯基叠氮化物处理 N-杂环碳烯（游离碳烯或原位生成碳烯），可以得到相应的取代三氮烯，产量极高。
• Reaction of Organoboranes with Lead(IV) Acetate Azide. A Synthesis of Azidoalkanes from Alkenes<i>via</i>Hydroboration
  作者：Yuzuru Masuda、Masayuki Hoshi、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.57.1026

  日期：1984.4

  Trialkylboranes prepared from alkenes via hydroboration react with lead(IV) acetate azide in dichloromethane at −25 °C to form the corresponding azidoalkanes in a one-pot manner. One or two of the alkyl groups of trialkylboranes are utilized in the reaction. For example, 1-azidohexane is afforded from 1-hexene in 50% yield based on the alkene employed.

  由烯烃通过硼氢化反应制备的三烷基硼烷与醋酸铅（IV）叠氮化物在二氯甲烷中在 -25°C 下以一锅法反应形成相应的叠氮烷烃。反应中使用了三烷基硼烷的一个或两个烷基。例如，基于所使用的烯烃，1-叠氮己烷以50%的产率由1-己烯提供。