2,3,4,6-tetra-O-(p-methylbenzoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide | 157848-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(p-methylbenzoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: tetra-O-(p-toluoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-bromo-3,4,5-tris[(4-methylbenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 157848-88-9
• 化学式: C₃₈H₃₅BrO₉
• 分子量: 715.594
• InChiKey: GNMWIYWKYLSBTA-RUOAZZEASA-N

物化性质

• 沸点：
  787.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(p-methylbenzoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  STEROID COMPOUND

  摘要：

  一种化学式为（1）的类固醇化合物：[其中，R1代表从H、CH3、C2H5、C3H7和CH（CH3）2组成的群体中选择的一种，R2代表从NH2、NHAc和OCOR1组成的群体中选择的一种，R3代表从CH3、COOCH3和CH2OCOR1组成的群体中选择的一种。]

  公开号：

  US20120059158A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以59.2%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(p-methylbenzoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  STEROID COMPOUND

  摘要：

  一种化学式为（1）的类固醇化合物：[其中，R1代表从H、CH3、C2H5、C3H7和CH（CH3）2组成的群体中选择的一种，R2代表从NH2、NHAc和OCOR1组成的群体中选择的一种，R3代表从CH3、COOCH3和CH2OCOR1组成的群体中选择的一种。]

  公开号：

  US20120059158A1

文献信息

• Carbohydrate Chips for Studying High-Throughput Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Sungjin Park、Myung-ryul Lee、Soon-Jin Pyo、Injae Shin

  DOI：10.1021/ja0391661

  日期：2004.4.1

  diverse carbohydrate probes, solution-phase parallel and enzymatic glycosylations were performed. Three model disaccharides were in parallel synthesized in solution-phase and used as carbohydrate probes for the fabrication of carbohydrate chips. Three enzymatic glycosylations on glass slides were consecutively performed to generate carbohydrate microarrays that contained the complex oligosaccharide, sialyl

  碳水化合物-蛋白质相互作用在生物体中起着重要的生物学作用。在大多数情况下，生物物理和生物化学方法已被用于研究这些生物分子相互作用。对阐明碳水化合物和蛋白质之间识别事件的高通量方法的开发关注较少。在目前开发用于监测碳水化合物-蛋白质相互作用的新型高通量工具的努力中，我们通过将马来酰亚胺连接的碳水化合物固定在硫醇衍生的载玻片上来制备碳水化合物微阵列，并使用这些微阵列进行凝集素结合实验。结果表明，具有不同结构特征的碳水化合物以与从基于溶液的测定中获得的那些相关联的相对结合亲和力选择性地结合到相应的凝集素。此外，还通过用碳水化合物微阵列确定可溶性碳水化合物的 IC(50) 值来定量分析凝集素对碳水化合物的结合亲和力。为了制造包含更多不同碳水化合物探针的碳水化合物芯片，进行了液相平行和酶促糖基化。在溶液相中平行合成了三种模型二糖，并将其用作制备碳水化合物芯片的碳水化合物探针。连续在载玻片上进行三个酶
• One-pot sequential glycosylation: A new method for the synthesis of oligosaccharides
  作者：Haruo Yamada、Takeo Harada、Hiroshi Miyazaki、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76718-9

  日期：1994.6

  Sequential one-pot glycosylations among various glycosidic donors (glycosyl bromide, glycosyl trichloroimidate, glycosyl fluoride), a β-thiophenyl glycoside derivative and a α-methyl glycoside derivative have been attempted to give the corresponding trisaccharides.

  已经尝试了各种糖苷供体（糖基溴，糖基三氯亚氨酸酯，糖基氟化物），β-硫代苯基糖苷衍生物和α-甲基糖苷衍生物之间的顺序一锅糖基化，以给出相应的三糖。
• Synthesis of Di-Branched Heptasaccharide by One-Pot Glycosylation Using Seven Independent Building Blocks
  作者：Hiroshi Tanaka、Masaatsu Adachi、Hirokazu Tsukamoto、Takeji Ikeda、Haruo Yamada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol020150+

  日期：2002.11.1

  heptasaccharide 1 having phytoalexin elicitor activity in soybeans by one-pot glycosylation. The synthesis involves chemo- and regioselective sequential six-step glycosylations using seven independent building blocks and sequential removal of acyl- and benzyl ether-type protecting groups. The coupling of seven building blocks requires only four chemoselective activitable leaving groups of glycosyl donors

  [反应：见正文]我们描述了通过一锅糖基化在大豆中有效合成具有植物抗毒素激动剂活性的双支七糖1的方法。该合成涉及使用七个独立的结构单元进行化学和区域选择性的连续六步糖基化，并依次去除酰基和苄基醚型保护基。七个结构单元的偶联仅需要糖基供体的四个化学选择性可激活的离去基团。糖基化和脱保护反应都可以使用平行的人工合成仪来完成。
• One-pot sequential glycosylation:A new method for the synthesis of branched oligosaccharides
  作者：Haruo Yamada、Tetsuya Kato、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00796-0

  日期：1999.6

  One-pot glycosylations of glycosyl bromides and phenylthio glycosides with various dihydroxyl glycosyl acceptors have been examined to provide the corresponding branched trisaccharides.

  已经研究了具有各种二羟基糖基受体的糖基溴化物和苯硫基糖苷的一锅糖基化以提供相应的支链三糖。
• Mixed Branched-Linear Type One-Pot Glycosylation: Synthesis of Hepta β-D-glucoside
  作者：Haruo Yamada、Hisami Takimoto、Takeji Ikeda、Hirokazu Tsukamoto、Takeo Harada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1055/s-2001-18101

  日期：——

  A mixed branched-linear type one-pot glycosylation (OPG), which formed three glycosidic linkages in a single reaction vessel, has been developed. Synthesis of protected hepta β-D-glucoside has been achieved in three steps from monosaccharide building blocks by the OPG.

  我们开发了一种混合支链-线性一锅糖基化（OPG）技术，可在一个反应容器中形成三个糖苷键。通过 OPG，以单糖为基块，分三步合成了受保护的七叶δ²-D-葡萄糖苷。