[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pent-4-enoate | 920749-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pent-4-enoate
• CAS: 920749-29-7
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇
• 分子量: 622.758
• InChiKey: JAHZWRREMVZQRO-PKWYTABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pent-4-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl esters versus n-pentenyl glycosides. Synthesis and reactivity in glycosidation reactions

  摘要：

  正戊烯酯可通过对糖的异构羟基进行温和的酯化反应而轻易获得，可有效地用于糖苷化反应，而且与正戊烯糖苷相比，正戊烯酯似乎不易出现武装解除现象。

  DOI：

  10.1039/c39910000159
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用戊糖基戊烯酸酯和PhSeOTf的新型高效糖基化方法

  摘要：

  PhSeOTf以甘露糖基戊烯酸酯和葡糖基戊烯酸酯促进各种糖基受体的糖基化，因为糖基供体以高收率提供了相应的二糖。目前的糖基戊烯酸酯/ PhSeOTf方法表明，用2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖基戊烯酸酯可以实现仲醇受体的完整α-选择性甘露糖基化反应，从而获得高收率的α-二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.158

文献信息

• KUNZ, HORST;WERNIG, PETER;SCHULTZ, MICHAEL, SYNLETT.,(1990) N0, C. 631-632
  作者：KUNZ, HORST、WERNIG, PETER、SCHULTZ, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, J. CRISTOBAL;FRASER-REID, BERT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. ,(1991) N, C. 159-161
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——