[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pent-4-enoate | 920749-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pent-4-enoate
• CAS: 920749-29-7
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇
• 分子量: 622.758
• InChiKey: JAHZWRREMVZQRO-PKWYTABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pent-4-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl esters versus n-pentenyl glycosides. Synthesis and reactivity in glycosidation reactions

  摘要：

  正戊烯酯可通过对糖的异构羟基进行温和的酯化反应而轻易获得，可有效地用于糖苷化反应，而且与正戊烯糖苷相比，正戊烯酯似乎不易出现武装解除现象。

  DOI：

  10.1039/c39910000159
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用戊糖基戊烯酸酯和PhSeOTf的新型高效糖基化方法

  摘要：

  PhSeOTf以甘露糖基戊烯酸酯和葡糖基戊烯酸酯促进各种糖基受体的糖基化，因为糖基供体以高收率提供了相应的二糖。目前的糖基戊烯酸酯/ PhSeOTf方法表明，用2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖基戊烯酸酯可以实现仲醇受体的完整α-选择性甘露糖基化反应，从而获得高收率的α-二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.158

文献信息

• KUNZ, HORST;WERNIG, PETER;SCHULTZ, MICHAEL, SYNLETT.,(1990) N0, C. 631-632
  作者：KUNZ, HORST、WERNIG, PETER、SCHULTZ, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, J. CRISTOBAL;FRASER-REID, BERT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. ,(1991) N, C. 159-161
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• A new efficient glycosylation method employing glycosyl pentenoates and PhSeOTf
  作者：Tae Jin Choi、Ju Yuel Baek、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.158

  日期：2006.12

  The PhSeOTf promoted glycosylations of various glycosyl acceptors with mannosyl pentenoates and glucosyl pentenoates as glycosyl donors afforded corresponding disaccharides in high yields. And the present glycosyl pentenoates/PhSeOTf method showed that the complete α-selective mannosylation of secondary alcohol acceptors was achieved with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-mannopyranosyl pentenoate to give α-disaccharides

  PhSeOTf以甘露糖基戊烯酸酯和葡糖基戊烯酸酯促进各种糖基受体的糖基化，因为糖基供体以高收率提供了相应的二糖。目前的糖基戊烯酸酯/ PhSeOTf方法表明，用2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖基戊烯酸酯可以实现仲醇受体的完整α-选择性甘露糖基化反应，从而获得高收率的α-二糖。
• n-Pentenyl esters versus n-pentenyl glycosides. Synthesis and reactivity in glycosidation reactions
  作者：J. Cristobal Lopez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39910000159

  日期：——

  n-Pentenyl esters, which are readily obtained by mild esterification of the anomeric hydroxy group of sugars, can be efficiently used in glycosidation reactions, and they appear to be less prone to armed–disarmed phenomena than their n-pentenyl glycoside counterparts.

  正戊烯酯可通过对糖的异构羟基进行温和的酯化反应而轻易获得，可有效地用于糖苷化反应，而且与正戊烯糖苷相比，正戊烯酯似乎不易出现武装解除现象。