(2-Ethoxy-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenyl-methanone | 127841-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-Ethoxy-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (2-ethoxy-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 127841-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OXFVZCRIHYOUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-trimethylsilylmethylbenzanilide 、 碳酸二乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 (2-Ethoxy-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  合成2-取代吲哚的新方法：双金属化的邻三甲基甲硅烷基甲基苯胺与酯的反应

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基甲基苯胺与酯在碱性介质中的反应为吲哚的合成提供了一种新的通用方法。该方法的优点是反应条件温和（-10-0°C），易于获得的起始原料以及使用非亲核碱（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）促进环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86701-6

文献信息

• BARTOLI, GIUSEPPE;PALMIERI, GIANNI;PETRINI, MARINO;BOSCO, MARCELLA;DALPOZ+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1379-1384
  作者：BARTOLI, GIUSEPPE、PALMIERI, GIANNI、PETRINI, MARINO、BOSCO, MARCELLA、DALPOZ+

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of 2-substituted indoles: reaction of dimetallated ortho-trimethylsilylmethylanilides with esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Gianni Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86701-6

  日期：1990.1

  The reaction of 2-trimethylsilylmethylanilides and esters in basic medium provides a new general method for the synthesis of indoles. The advantages of this method are the mild reaction conditions (-10-0°C), the ready availability of the starting materials and the use of a non-nucleophilic base (lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) to promote cyclisation.

  2-三甲基甲硅烷基甲基苯胺与酯在碱性介质中的反应为吲哚的合成提供了一种新的通用方法。该方法的优点是反应条件温和（-10-0°C），易于获得的起始原料以及使用非亲核碱（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）促进环化。