2-叠氮基-1-环戊烯-1-甲醛 | 119476-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-环戊烯-1-甲醛
• 英文名称: 2-Azido-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-Azido-1-cyclopentene-1-carbaldehyde；2-azidocyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 119476-42-5
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: GSGQFGOCSCFYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-环戊烯-1-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 3-(2-triphenylphosphoranylideneaminocyclopent-1-enyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Aubert, Thierry; Tabyaoui, Badia; Farnier, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1369 - 1373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊烯-1-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到2-叠氮基-1-环戊烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子内 Fe(II) 催化芳基叠氮化物形成 N−O 或 N−N 键

  摘要：

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。

  DOI：

  10.1021/ol101040p

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2-Substituted 2,4,5,6-Tetrahydrocyclopentapyrazoles
  作者：Thierry Aubert、Badia Tabyaoui、Michel Farnier、Roger Guilard

  DOI：10.1055/s-1988-27695

  日期：——

  The 2-substituted 2,4,5,6-tetrahydrocyclopentapyrazoles 3 were selectively synthesized by condensation of various in situ generated iminophosphoranes with the 2-azido-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde (2).

  2-取代的2,4,5,6-四氢环戊并吡唑3通过多种原位生成的亚氨基膦与2-叠氮-1-环戊烯-1-甲醛（2）缩合而选择性合成。
• Highly Strained 2,3-Bridged 2H-Azirines at the Borderline of Closed-Shell Molecules
  作者：Klaus Banert、Barbara Meier、Enrico Penk、Biswajit Saha、Ernst-Ulrich Würthwein、Stefan Grimme、Tobias Rüffer、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201002474

  日期：2011.1.24

  short‐lived 2,3‐bridged 2H‐azirines, or gave secondary products generated from triplet nitrenes. The diverse photoreactivity of 2,3‐bridged 2H‐azirines was also studied by quantum chemical methods (DFT, CCSD(T), CASSCF(6,6)) with respect to the singlet and triplet energy surfaces. The ring‐opening processes leading to the corresponding vinyl nitrenes were identified as key steps for the observed reactivity

  取代的1-叠氮基环戊烯和1-叠氮基环己烯被光解生成2,3-桥连的2 H-叠氮基。对于具有六元碳环的桥头叠氮基，可以通过NMR光谱分析进行检测，而即使是具有五元环的动态稳定桥头叠氮基也无法通过低温NMR光谱分析来表征。因此，最新的关于后者杂环的报告已得到纠正。根据取代方式的不同，辐照1-叠氮环戊烯要么生成可以基于短寿命的2，3桥连的2 H-叠氮基来解释的产物，要么生成由三重态亚硝基生成的副产物。2,3-桥联2 H的不同光反应性还通过量子化学方法（DFT，CCSD（T），CASSCF（6,6））对单重态和三重态能级表面研究了叠氮化物。导致相应乙烯基乙烯基的开环过程被确定为观察到的反应性的关键步骤。
• INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20100029737A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase. The compounds of the invention are useful for treating or preventing diseases and/or condition, wherein modulation of D-serine levels, and/or its oxidative products, is effective in ameliorating symptoms. The invention further provides methods of enhancing learning, memory and/or cognition. For example, the invention provides methods for treating or preventing loss of memory and/or cognition associated with neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The invention further provides methods for preventing loss of neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases. In addition, methods are provided for the treatment or prevention of neuropsychiatric diseases (e.g., schizophrenia) and for the treatment or prevention of pain and ataxia.

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗或预防疾病和/或症状，其中调节D-丝氨酸水平和/或其氧化产物对缓解症状有效。本发明还提供了增强学习，记忆和/或认知的方法。例如，本发明提供了用于治疗或预防神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）相关的记忆和/或认知丧失的方法。本发明还提供了预防神经退行性疾病特征性神经元功能丧失的方法。此外，还提供了用于治疗或预防神经精神疾病（例如，精神分裂症）和用于治疗或预防疼痛和共济失调的方法。
• Tabyaoui, B.; Aubert, T.; Farnier, M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1475 - 1482
  作者：Tabyaoui, B.、Aubert, T.、Farnier, M.、Guilard, R.

  DOI：——

  日期：——
• TABYAOUI, B.;AUBERT, T.;FARNIER, M.;GUILARD, R., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 13, C. 1475-1482
  作者：TABYAOUI, B.、AUBERT, T.、FARNIER, M.、GUILARD, R.

  DOI：——

  日期：——