N-pyrimidin-2-ylmethanesulfonamide | 349128-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-pyrimidin-2-ylmethanesulfonamide
• 英文别名: 2-methanesulfonamidopyrimidine；2-Methylsulfonamidopyrimidine
• CAS: 349128-13-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD01213932
• 分子量: 173.195
• InChiKey: UCEDZBJXLNYBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyrimidin-2-ylmethanesulfonamide 、 2-碘乙酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-[2-[(methylsulfonyl)imino]pyrimidin-1(2H)-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Transamidation reactions of 2-(2-sulfonylguanidino)acetamides

  摘要：

  The reactivity of a series of sulfonylguanidinoacetamides 2A-E towards amines is reported. Guanidinoacetamides 2A-C, containing the arylsulfonylimino moiety, undergo a facile transamidation to give substituted carboxamides 4A-C, through the imidazolidinone intermediate 3. Acetamide 2D, having a methanesulfonylimino substituent, affords the imidazolidinone 3D and no transamidated carboxamides 4 are detected. In the case of guanidinoacetamide 2E, with a p-nitrobenzenesulfonylimino substituent, a Smiles rearrangement was observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.052
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到N-pyrimidin-2-ylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰亚氨基二氢嘧啶：一类新型镇痛化合物

  摘要：

  已经合成了一系列 2-磺酰亚氨基二氢嘧啶衍生物，并在体内评估了它们的镇痛和抗炎活性。将结果与乙酰水杨酸的结果进行比较。化合物 6Ab-d 和 6Be 在醋酸诱导的腹部收缩试验中显示出有趣的镇痛特性。根据角叉菜胶-后爪水肿试验的结果，化合物 6Af 显示出潜在的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800107