N-pyrimidin-2-ylmethanesulfonamide | 349128-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-pyrimidin-2-ylmethanesulfonamide
• 英文别名: 2-methanesulfonamidopyrimidine；2-Methylsulfonamidopyrimidine
• CAS: 349128-13-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD01213932
• 分子量: 173.195
• InChiKey: UCEDZBJXLNYBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyrimidin-2-ylmethanesulfonamide 、 2-碘乙酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-[2-[(methylsulfonyl)imino]pyrimidin-1(2H)-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Transamidation reactions of 2-(2-sulfonylguanidino)acetamides

  摘要：

  The reactivity of a series of sulfonylguanidinoacetamides 2A-E towards amines is reported. Guanidinoacetamides 2A-C, containing the arylsulfonylimino moiety, undergo a facile transamidation to give substituted carboxamides 4A-C, through the imidazolidinone intermediate 3. Acetamide 2D, having a methanesulfonylimino substituent, affords the imidazolidinone 3D and no transamidated carboxamides 4 are detected. In the case of guanidinoacetamide 2E, with a p-nitrobenzenesulfonylimino substituent, a Smiles rearrangement was observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.052
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到N-pyrimidin-2-ylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰亚氨基二氢嘧啶：一类新型镇痛化合物

  摘要：

  已经合成了一系列 2-磺酰亚氨基二氢嘧啶衍生物，并在体内评估了它们的镇痛和抗炎活性。将结果与乙酰水杨酸的结果进行比较。化合物 6Ab-d 和 6Be 在醋酸诱导的腹部收缩试验中显示出有趣的镇痛特性。根据角叉菜胶-后爪水肿试验的结果，化合物 6Af 显示出潜在的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800107

文献信息

• Transamidation reactions of 2-(2-sulfonylguanidino)acetamides
  作者：M. Eugenia González-Rosende、Encarna Castillo、Belén Asíns、Rachid Mamouni、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.052

  日期：2007.9

  The reactivity of a series of sulfonylguanidinoacetamides 2A-E towards amines is reported. Guanidinoacetamides 2A-C, containing the arylsulfonylimino moiety, undergo a facile transamidation to give substituted carboxamides 4A-C, through the imidazolidinone intermediate 3. Acetamide 2D, having a methanesulfonylimino substituent, affords the imidazolidinone 3D and no transamidated carboxamides 4 are detected. In the case of guanidinoacetamide 2E, with a p-nitrobenzenesulfonylimino substituent, a Smiles rearrangement was observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Sulfonyliminodihydropyrimidines: A Novel Class of Analgesic Compounds
  作者：M. Eugenia González-Rosende、Teresa Olivar、Encarna Castillo、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1002/ardp.200800107

  日期：2008.11

  antinociceptive and anti‐inflammatory activities. The results were compared with that of acetyl salicylic acid. Compounds 6Ab–d and 6Be displayed an interesting analgesic profile in the acetic acid‐induced abdominal contractions test. Based on the results of the carrageenan‐hind paw edema test, compound 6Af showed potential anti‐inflammatory activity.

  已经合成了一系列 2-磺酰亚氨基二氢嘧啶衍生物，并在体内评估了它们的镇痛和抗炎活性。将结果与乙酰水杨酸的结果进行比较。化合物 6Ab-d 和 6Be 在醋酸诱导的腹部收缩试验中显示出有趣的镇痛特性。根据角叉菜胶-后爪水肿试验的结果，化合物 6Af 显示出潜在的抗炎活性。