methyl 2-<α-(isopropylamino)benzyl>prop-2-enoate | 137104-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-<α-(isopropylamino)benzyl>prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-[α-(isopropylamino)benzyl]prop-2-enoate；Methyl 2-[phenyl-(propan-2-ylamino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 137104-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CQKKPCQDFKIIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<α-(isopropylamino)benzyl>prop-2-enoate 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropyl-3-methylidene-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自非蛋白源氨基酸的α-亚甲基和α-亚烷基-β-内酰胺

  摘要：

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740608
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 、 异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到methyl 2-<α-(isopropylamino)benzyl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自非蛋白源氨基酸的α-亚甲基和α-亚烷基-β-内酰胺

  摘要：

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740608

文献信息

• Accelerated Amination of Baylis–Hillman Acetates Under Ultrasound Irradiation
  作者：Shao-Qin Ge、Yun-Yu Hua、Min Xia

  DOI：10.1080/00397910903219310

  日期：2010.6.16

  The amination of the Baylis-Hillman acetates with primary amines can be dramatically promoted with improved yields and shortened reaction time under ultrasound irradiation. The selected aromatic, heteroaromatic, and aliphatic amines were investigated as the effective candidates for the sonochemical transformation.
• ?-Methylidene- and ?-Alkylidene-?-lactams from Nonproteinogenic Amino Acids
  作者：Rainer Buchholz、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19910740608

  日期：1991.9.18

  Treatment of methyl 2-(1-hydroxyalkyl)prop-2-enoates 1 with conc. HBr solution afforded methyl (Z)-2-(bromomethyl)alk-2-enoates 2, which were transformed regioselectively into N-substituted methyl (E)-2- (aminomethyl)alk-2-enoates 3 (SN2 reaction) and into N-substituted methyl 2-(1-aminoalkyl)prop-2-enoates 4(SN2′ reaction). Regiocontrol of nucleophilic attack by amine was accomplished simply by choice

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。