2-(dicyclohexylphosphoryl)benzaldehyde | 1374113-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dicyclohexylphosphoryl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Dicyclohexylphosphorylbenzaldehyde
• CAS: 1374113-94-6
• 化学式: C₁₉H₂₇O₂P
• 分子量: 318.396
• InChiKey: DAZFCNWMBILLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dicyclohexylphosphoryl)benzaldehyde 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  NHC催化空气气氛下苯并唑-膦配体的合成

  摘要：

  已经进行了通过 N-杂环卡宾催化的有氧氧化环化反应合成苯并膦配体前体的有效策略。该反应显示出广泛的官能团耐受性和高原子经济性，该转化已进一步应用于苯并膦配体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610723
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 水 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(dicyclohexylphosphoryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷杂S作为不对称铃木-宫浦交叉偶联的合适配体

  摘要：

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。

  DOI：

  10.1021/jo300548z

文献信息

• Transition-metal-free three-component coupling approach to QUINAP derivatives
  作者：Xin-Wei Guo、Li-Xia Quan、Xian-Hong Zhu、Fa-Yun Chen、An-Xi Zhou、Liu-Liang Mao、Jie-Ping Wan、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d1ob02504j

  日期：——

  phosphorylated aryl aldehydes to access phosphoryl quinoline derivatives has been developed. The reaction proceeds in a simple system without the use of transition metals, ligands or additives, thus making it attractive for the fast preparation of a variety of new potential N–P bidentate ligands.

  开发了三氟甲磺酸铝( III )催化炔烃、胺和磷酸化芳基醛三组分偶联反应得到磷酰喹啉衍生物。该反应在不使用过渡金属、配体或添加剂的简单系统中进行，因此对于快速制备各种新的潜在 N-P 双齿配体具有吸引力。
• NHC-Catalyzed Synthesis of Benzazole-Phosphine Ligands under an Air Atmosphere
  作者：Wei Ren、Qian-Ming Zuo、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610723

  日期：2019.9

  An efficient strategy for the synthesis of benzazole-phosphine ligand precursors via N-heterocyclic carbene catalyzed aerobic oxidative cyclization reaction has been performed. The reaction displays broad functional group tolerance and high atom economy, and the transformation has been further applied to benzazole-phosphine ligand synthesis.

  已经进行了通过 N-杂环卡宾催化的有氧氧化环化反应合成苯并膦配体前体的有效策略。该反应显示出广泛的官能团耐受性和高原子经济性，该转化已进一步应用于苯并膦配体的合成。
• Phosphino Hydrazones as Suitable Ligands in the Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Antonio Bermejo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo300548z

  日期：2012.5.18

  Phosphino hydrazones derived from C2-symmetric hydrazines exhibit excellent catalytic activity and provide good enantioselectivities in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling to axially chiral biaryls, in particular for the most challenging reactions of monocyclic, functionalized aryl bromides and triflates. X-ray analysis of preformed [Pd(P/N)Cl2] precatalysts [(P/N) = phosphino hydrazone] revealed

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。