methyl 2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 220117-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-benzyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 220117-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: JKCRTTSMRYSWOM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl (+)-(R)-4-amino-3-phenylbutanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 4-Phenyl-2-pyrrolidinone: A Versatile Synthetic Intermediate

  摘要：

  描述了4-苯基-2-吡咯烷酮的分离。所得到的对映纯的吡咯烷酮被用作3-苯基吡咯烷和3-苯基-γ-氨基酸（4-氨基-3-苯基丁酸衍生物）的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26638
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 methyl 2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  EPC-Synthesis of β-Amino Acid Derivatives through Lithiated Hydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of chiral β2-amino acids by asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Volkmar Wendisch、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.010

  日期：2012.9

  α-aminomethylacrylates used as substrates were prepared by a Baylis–Hillman reaction, followed by acylation and amination. For the asymmetric hydrogenation, a large variety of chiral, preferentially rhodium catalysts bearing commercially available phosphorus ligands were tested. Conversions and enantioselectivities were dependent on the reaction conditions and varied strongly between the substrates used. A chiral

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。
• Resolution of 4-Phenyl-2-pyrrolidinone: A Versatile Synthetic Intermediate
  作者：Robert E. Zelle

  DOI：10.1055/s-1991-26638

  日期：——

  A resolution of 4-phenyl-2-pyrrolidinone is described. The resulting enantiomerically pure pyrrolidinones are exploited as precursor to 3-phenylpyrrolidines and 3-phenyl-γ-amino acids (4-amino-3-phenylbutanoic acid derivatives).

  描述了4-苯基-2-吡咯烷酮的分离。所得到的对映纯的吡咯烷酮被用作3-苯基吡咯烷和3-苯基-γ-氨基酸（4-氨基-3-苯基丁酸衍生物）的前体。
• EPC-Synthesis of β-Amino Acid Derivatives through Lithiated Hydropyrimidines
  作者：Dieter Seebach、Alois Boog、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-a

  日期：1999.1