1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 15506-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 15506-19-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD27923612
• 分子量: 181.191
• InChiKey: OQQYKHZSEDGNLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以93%的产率得到ethyl 2-benzyl-5-methyl-4-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过非稳定的甲亚胺盐类化合物的1，3-偶极环加成与2-吡啶酮杂芳族体系作为偶极亲子，合成五元氮杂环。

  摘要：

  据报道，一系列带有两个潜在的C = C双亲性位点的，不稳定的偶氮甲亚胺的高效1,3-偶极环加成反应，带有不同取代的2-吡啶酮体系。根据吡啶酮取代基的性质，研究了TFA催化的环加成反应，该反应涉及就地制备的富电子的1,3-偶极子。这些反应在温和的条件下发生，具有良好的收率，并显示出对区域选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001404
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酰胺与内酰胺的作用。内酰胺互变异构体在芳香族亲核取代的2（1 H）-吡啶酮催化中

  摘要：

  合成了3-乙基氨基羰基-2（1 H）-吡啶酮1和3-乙氧基羰基-2（1 H）-吡啶酮2并作为2-氟-5-硝基苄腈3中哌啶对氟进行芳族亲核取代的催化剂进行了测试。已经开发了考虑催化剂二聚作用的动力学模型，其允许对测量数据进行定量分析。3-乙基氨基羰基-2（1 H）-吡啶酮1仅以内酰胺互变异构体形式存在，可以是单体或二聚体，但3-乙氧基羰基-2（1 H）-吡啶酮2作为内酰胺单体存在，而其二聚体以内酰胺形式存在。尽管存在这些差异，这两种化合物对于所研究的反应仍显示出相似的催化效率，这表明内酰胺和内酰胺互变异构体在互变异构催化方面具有可比的效率。

  DOI：

  10.1039/a706533g

文献信息

• Five‐Membered Nitrogen Heterocycles Synthesis through 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Non‐Stabilized Azomethine Ylides with 2‐Pyridone Heteroaromatic Systems as Dipolarophiles
  作者：Sami Ben Salah、Morgane Sanselme、Yves Champavier、Mohamed Othman、Adam Daïch、Isabelle Chataigner、Ata Martin Lawson

  DOI：10.1002/ejoc.202001404

  日期：2021.1.8

  3‐dipolar cycloadditions of non‐stabilized azomethine ylides with diversely substituted 2‐pyridone systems, bearing two potential C=C dipolarophilic sites was reported. The TFA‐catalyzed cycloadditions involving the in situ prepared electron‐rich 1,3‐dipole are studied according to the nature of pyridone substituents. These reactions occur in mild conditions, good yields, and show a full control of the

  据报道，一系列带有两个潜在的C = C双亲性位点的，不稳定的偶氮甲亚胺的高效1,3-偶极环加成反应，带有不同取代的2-吡啶酮体系。根据吡啶酮取代基的性质，研究了TFA催化的环加成反应，该反应涉及就地制备的富电子的1,3-偶极子。这些反应在温和的条件下发生，具有良好的收率，并显示出对区域选择性的完全控制。
• Role of lactam vs. lactim tautomers in 2(1H )-pyridone catalysis of aromatic nucleophilic substitution
  作者：Anne Loppinet-Serani、Florence Charbonnier、Christian Rolando、Ivan Huc

  DOI：10.1039/a706533g

  日期：——

  3-Ethylaminocarbonyl-2(1H)-pyridone 1 and 3-ethoxycarbonyl-2(1H)-pyridone 2 have been synthesised and tested as catalysts for the aromatic nucleophilic substitution of fluoride by piperidine in 2-fluoro-5-nitrobenzonitrile 3. A kinetic model which takes into account the dimerisation of the catalysts has been developed, which allows a quantitative analysis of measured data. 3-Ethylaminocarbonyl-2(1H)-pyridone 1 exists

  合成了3-乙基氨基羰基-2（1 H）-吡啶酮1和3-乙氧基羰基-2（1 H）-吡啶酮2并作为2-氟-5-硝基苄腈3中哌啶对氟进行芳族亲核取代的催化剂进行了测试。已经开发了考虑催化剂二聚作用的动力学模型，其允许对测量数据进行定量分析。3-乙基氨基羰基-2（1 H）-吡啶酮1仅以内酰胺互变异构体形式存在，可以是单体或二聚体，但3-乙氧基羰基-2（1 H）-吡啶酮2作为内酰胺单体存在，而其二聚体以内酰胺形式存在。尽管存在这些差异，这两种化合物对于所研究的反应仍显示出相似的催化效率，这表明内酰胺和内酰胺互变异构体在互变异构催化方面具有可比的效率。