dimethyl (2S)-(-)-2-isothiocyanato pentanedioate | 220971-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-(-)-2-isothiocyanato pentanedioate
• 英文别名: dimethyl isothiocyanato-L-glutarate；1,5-Dimethyl (2S)-2-isothiocyanatopentanedioate；dimethyl (2S)-2-isothiocyanatopentanedioate
• CAS: 220971-06-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD08282624
• 分子量: 217.246
• InChiKey: KLMJCPVACFOOCU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-(-)-2-isothiocyanato pentanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Foye, William O.; Dabade, Sunil V.; Kelley, Charles J., Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 9, p. 542 - 553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 谷氨酸二甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2S)-(-)-2-isothiocyanato pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性异硫氰酸酯 - 使用圆二色性测量确定绝对构型的方法

  摘要：

  摘要 手性烷基 2-异硫氰酸酯已从对映纯的脂肪胺中获得。ECD 测量使我们能够将 C-2 处的绝对构型与在光谱的较长波长范围内观察到的 n-π * 跃迁的棉花效应 (CE) 符号相关联。所有对映异构体的手性光学数据与测量的 CE 值一致，并表明 240 nm 处的弱吸收带可以提供有关简单手性异硫氰酸酯立体化学的重要信息。由 α-氨基酸制备的 2-异硫氰酸根合羧酸的旋光酯显示出两个位于 195 nm 以上的吸收带。200 nm 附近更强的带和位于 250 nm 的弱吸收与 NCS 组中的 n-π * 跃迁有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.12.048

文献信息

• General Synthesis of <i>N</i>-CF₃ Heteroaryl Amides via Successive Fluorination and Acylation of Sterically Hindered Isothiocyanates
  作者：Min Tao、Jiasheng Qian、Zuanguang Chen、Lin-Kun An、David M. Wilson、Jianbo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01740

  日期：2023.11.3

  We report the one-pot synthesis of N-CF3 heteroaryl amides (NTFMHA) from heteroaryl carboxylic acids and sterically hindered isothiocyanates, including various amino acid analogues, in the presence of AgF. The key to this reaction is the utilization of free heteroaryl acyl chlorides, rather than their corresponding hydrochloride salts. This method represents a complementary method of our previous work

  我们报道了在 AgF 存在下，由杂芳基羧酸和位阻异硫氰酸酯（包括各种氨基酸类似物）一锅法合成N -CF 3杂芳基酰胺（NTFMHA）。该反应的关键是利用游离杂芳基酰氯，而不是其相应的盐酸盐。该方法代表了我们之前工作的补充方法，并且能够对各种以前无法接近的结构进行修饰，包括α-叔胺和N -CF 3修饰的药物。
• Iodoacetic Acid is an Efficient Reagent for the Synthesis of Amino Acid Derived 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Edgars Suna、Andrejs Krasikovs、Vita Ozola、Scott Dax

  DOI：10.1055/s-0032-1316849

  日期：——

  Chiral, nonracemic, N-unprotected amino acids were converted into the corresponding N-benzimidazol-2-yl derivatives by a sequential procedure involving initial formation of isothiocyanates, their reaction with arene-1,2-diamines, and cyclization-desulfurization of the intermediate thioureas with iodoacetic acid. The simplified workup and the lack of volatile or toxic byproducts in the key desulfurization step renders iodoacetic acid a superior reagent to the usual reagent, iodomethane.
• Chiral isothiocyanates – An approach to determination of the absolute configuration using circular dichroism measurement
  作者：Oskar Michalski、Dariusz Cież

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.12.048

  日期：2013.4

  Abstract Chiral alkyl 2-isothiocyanates have been obtained from enantiopure, aliphatic amines. ECD measurements allowed us to correlate an absolute configuration at C-2 with a sign of the Cotton effect (CE) observed for n–π * transition at the longer-wavelength range of the spectrum. Chirooptical data calculated for all enantiomers were consistent with the measured CE values and indicated that the

  摘要 手性烷基 2-异硫氰酸酯已从对映纯的脂肪胺中获得。ECD 测量使我们能够将 C-2 处的绝对构型与在光谱的较长波长范围内观察到的 n-π * 跃迁的棉花效应 (CE) 符号相关联。所有对映异构体的手性光学数据与测量的 CE 值一致，并表明 240 nm 处的弱吸收带可以提供有关简单手性异硫氰酸酯立体化学的重要信息。由 α-氨基酸制备的 2-异硫氰酸根合羧酸的旋光酯显示出两个位于 195 nm 以上的吸收带。200 nm 附近更强的带和位于 250 nm 的弱吸收与 NCS 组中的 n-π * 跃迁有关。
• Foye, William O.; Dabade, Sunil V.; Kelley, Charles J., Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 9, p. 542 - 553
  作者：Foye, William O.、Dabade, Sunil V.、Kelley, Charles J.、Lebrun, Evelyne、Van Rapenbusch, Roland

  DOI：——

  日期：——