(E)-2-(1-methyl-2-phenyl-vinyl)-1-pyrimidin-2-yl-1H-indole | 1380502-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-methyl-2-phenyl-vinyl)-1-pyrimidin-2-yl-1H-indole
• 英文别名: (E)-2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole；2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1380502-88-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: PJTALAMHLRXFAO-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(1-methyl-2-phenyl-vinyl)-1-pyrimidin-2-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的吲哚与乙烯基羧酸的直接羰基化C2-烯化反应。

  摘要：

  已经开发了一种普通且有效的吲哚与乙烯基羧酸的Rh（I）催化的脱羰基直接C 2-烯化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，区域选择性和立体选择性，从而以良好的至优异的产率提供了广泛的C 2-烯基化的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc06036a

文献信息

• Manganese catalyzed C–H functionalization of indoles with alkynes to synthesize bis/trisubstituted indolylalkenes and carbazoles: the acid is the key to control selectivity
  作者：Lijun Shi、Xiang Zhong、Houde She、Ziqiang Lei、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc00249d

  日期：——

  The Mn-catalyzed C–H alkenylations of indole with terminal- and/or internal-alkynes have been developed to selectively yield indolylalkene and carbazole.

  锰催化的C-H烯基化反应可以选择性地将吲哚与末端和/或内部炔烃反应，生成吲哚烯和咔唑。
• Mild and Efficient C2-Alkenylation of Indoles with Alkynes Catalyzed by a Cobalt Complex
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201200019

  日期：2012.5.7

  Direct alkenylation of the C2‐position of indoles bearing an easily removable N‐pyrimidyl group with alkynes has been achieved by using a cobalt catalyst complexed with a phosphine–pyridine bidentate ligand. This reaction has wide substrate scope and is highly efficient and stereoselective at room temperature. The alkenylated indoles serve as useful platforms for further synthetic transformations (some

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。