2-(2-nitrophenylthio)-6-methylbenzo[d]thiazole | 1189350-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenylthio)-6-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-o-nitrophenylsulfanyl-6-methylbenzothiazole；6-Methyl-2-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole；6-methyl-2-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1189350-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 302.378
• InChiKey: ATTBCIIOIKOMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 triethylammonium (2-iodo-4-methylphenyl)dithiocarbamate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,2-二氨基环己烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(2-nitrophenylthio)-6-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Intra- and Intermolecular C−S Bond Formation Using a Single Catalytic System: First Direct Access to Arylthiobenzothiazoles

  摘要：

  We have for the first time developed two ligand-assisted Cu(I)-catalyzed sequential intra- and intermolecular Sarylations leading to the direct synthesis of arylthiobenzothiazoles in one pot without an inert atmosphere. Low catalyst loading, inexpensive metal catalyst and ligand, lower reaction temperature, and shorter reaction times make this method superior to all reported methods for the synthesis of arylthiobenzothiazole.

  DOI：

  10.1021/ol9017535