3,4-Dimethoxy-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol | 175293-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 175293-61-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: IPGHDWWRJPDXEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fumarate of (S)-Methyl mandelate 、 3,4-Dimethoxy-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(1R,2S,3R)-1-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid bis-((S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011

文献信息

• The asymmetric synthesis of aryltetralin lignans: (−)-isolariciresinol dimethyl ether and (−)-deoxysikkimotoxin
  作者：Don M. Coltart、James L. Charlton

  DOI：10.1139/v96-011

  日期：1996.1.1

  (−)-deoxysikkimotoxin (7) have been carried out, in an attempt to exploit a synthetic strategy recently developed for the synthesis of (−)-deoxypodophyllotoxin (1, R1 = -CH2−, Ar = 3,4,5-trimethoxyphenyl). In so doing, a generalized method for the synthesis of aryltetralin lignans has been developed that should be applicable to a variety of substitution patterns and stereochemistries. A one-pot, 100%

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。