(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(methoxy-oxido-phenoxyphosphaniumyl)amino]phenyl]propanoic acid | 1231710-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(methoxy-oxido-phenoxyphosphaniumyl)amino]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1231710-05-6
• 化学式: C₃₁H₂₉N₂O₇P
• 分子量: 572.554
• InChiKey: BPEGYPKYWVFEOG-XLSVDPLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl phenylphosphonite 、 Fmoc-L-Phe(4-N3)-OH 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(methoxy-oxido-phenoxyphosphaniumyl)amino]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Site-specific functionalisation of proteins by a Staudinger-type reaction using unsymmetrical phosphites

  摘要：

  非对称亚磷酸盐与对叠氮苯丙氨酸发生高效的斯陶丁格反应，可用于蛋白质的生物素化，从而扩大了芳基叠氮化物与对称亚磷酸盐发生化学选择性斯陶丁格-亚磷酸盐反应生成相应磷酰胺酸盐的范围。

  DOI：

  10.1039/b926818a

文献信息

• Site-specific functionalisation of proteins by a Staudinger-type reaction using unsymmetrical phosphites
  作者：Verena Böhrsch、Remigiusz Serwa、Paul Majkut、Eberhard Krause、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/b926818a

  日期：——

  Unsymmetrical phosphites react efficiently in a Staudinger reaction with p-azido-phenylalanine, which can be applied for the biotinylation of proteins, thereby expanding the scope of the chemoselective Staudinger-phosphite reaction of aryl azides with symmetrical phosphites to the corresponding phosphoramidates.

  非对称亚磷酸盐与对叠氮苯丙氨酸发生高效的斯陶丁格反应，可用于蛋白质的生物素化，从而扩大了芳基叠氮化物与对称亚磷酸盐发生化学选择性斯陶丁格-亚磷酸盐反应生成相应磷酰胺酸盐的范围。