epirhododendrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: epirhododendrin
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S)-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: KLLYDTMVSVIJEH-PQZGBVCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epirhododendrin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以4 mg的产率得到(+)-杜鹃醇
  参考文献：
  名称：

  Phenylbutanoids and stilbene derivatives of Rheum maximowiczii

  摘要：

  The methanol extract of the dried roots of Rheum maximowiczii afforded four phenylbutanoid and two stilbene derivatives. Their structures were established on the basis of chemical and spectroscopic studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00370-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-杜鹃醇 在 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 epirhododendrin
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Qian, Zhao-Hui, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 382 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical synthesis, redox transformation, and identification of sonnerphenolic C, an antioxidant in Acer nikoense
  作者：Takehiro Iwadate、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.054

  日期：2017.4

  separation of benzylidene acetal intermediates as a key step. From a similar synthetic route, 1 was obtained concisely. As a result of their antioxidative evaluation, only 3 revealed potent activity. The redox transformation of 1 into 3 was achieved in the presence of tyrosinase and vitamin C. Moreover, 3 was identified in the decoction of A. nikoense by HPLC analysis with the effective use of synthesized

  松香酚C（3）是在从Acer nikoense分离出的表皮杜鹃花（1）的氧化还原产物中预测的，是通过亚苄基乙缩醛中间体的差向异构体分离首次合成的，这是关键步骤。从相似的合成途径，简明地获得1。作为其抗氧化评估的结果，只有3个显示出有效的活性。在酪氨酸酶和维生素C的存在下实现了从1到3的氧化还原转化。此外，通过高效利用合成3的HPLC分析，在A. nikoense煎剂中鉴定出3。通过顺序流程开发，包括氧化还原预测，化学合成，活性评估和鉴定为天然产物。
• A natural diphenolic glucoside, sonnerphenolic C: Chemical synthesis, structural revision, redox transformation, and identification as an antioxidant
  作者：Ryo Shimakage、Takehiro Iwadate、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134001

  日期：2024.5

  revised to that of . Additionally, and its epimer rhododendrin (), were concisely synthesized using the same steps for and . The initially proposed redox transformation of to was confirmed by the analysis of the reaction mixture with , tyrosinase, and vitamin C. Furthermore, was newly identified in extract as a natural antioxidant by HPLC and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical scavenging experiments.

  为了研究酪氨酸酶和维生素 C 对表紫杉醇 (Epirhododendrin) 的氧化还原羟基化作用，首次合成了可能的产物桑纳酚 C() 及其差向异构体三足花苷 (Tripodantoside)，包括糖基化和差向异构分离等关键步骤。合成化合物 和 的 NMR 数据分别与天然产物 和 完全一致。然而，合成的比旋光度值（-15.5，c 1.8 in MeOH）与之前报道的天然产物的数据（+33.4，c 1.8 in MeOH）不同。以β-葡萄糖为糖原料，通过相似的合成路线，相继制备了L-葡萄糖苷的对映体。的比旋光度值为+18.5（MeOH中c 1.8），表明天然产物的结构应修改为 的结构。此外，使用与 和 相同的步骤简明合成了 和它的差向异构体杜鹃素 ()。通过对 、酪氨酸酶和维生素 C 的反应混合物进行分析，证实了最初提出的 to 的氧化还原转化。此外，通过 HPLC 和 2,2-二苯基-1-
• Mori, Kenji; Qian, Zhao-Hui, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 382 - 387
  作者：Mori, Kenji、Qian, Zhao-Hui

  DOI：——

  日期：——
• Phenylbutanoids and stilbene derivatives of Rheum maximowiczii
  作者：Yasuhiro Shikishima、Yoshihisa Takaishi、Gisho Honda、Michiho Ito、Yoshio Takeda、Olimjon K Kodzhimatov、Ozodbek Ashurmetov

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00370-8

  日期：2001.2

  The methanol extract of the dried roots of Rheum maximowiczii afforded four phenylbutanoid and two stilbene derivatives. Their structures were established on the basis of chemical and spectroscopic studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.