methyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-oxopentanoate | 1245010-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxopentanoate；methyl 2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxopentanoate
• CAS: 1245010-20-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD27920232
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QSOGGNJSTUMNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-oxopentanoate 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-ethyl-1-[5-methyl-4-(2-thienyl)pyrimidin-2-yl]-N-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and Orally Bioavailable GPR142 Agonists as Novel Insulin Secretagogues for the Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  GPR142 is a G protein-coupled receptor that is predominantly expressed in pancreatic beta-cells. GPR142 agonists stimulate insulin secretion in the presence of high glucose concentration, so that they could be novel insulin secretagogues with reduced or no risk of hypoglycemia. We report here the optimization of HTS hit compound 1 toward a proof of concept compound 33, which showed potent glucose lowering effects during an oral glucose tolerance test in mice and monkeys.

  DOI：

  10.1021/ml400186z
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种采用微流场反应技术制备吡唑类医药中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种采用微流场反应技术制备吡唑类医药中间体的方法，将羰基化合物和DMF‑DMA溶于有机溶剂中得到溶液A，将所得溶液溶液A泵入微通道模块化反应装置中进行反应，再将所得反应液B和肼的溶液C再次泵入微通道模块化反应装置中进行反应制备得到吡唑类化合物，所述的微通道模块化反应装置包括通过管道依次相连的微结构混合器、微结构反应器和产品收集器，通过微换热器控制所述微结构反应器中的温度。本发明提供的方法两步串联，简单高效，优化了传统制备4，5‑二取代吡唑类化合物的方法，缩短了反应时间，提高了生产效率。

  公开号：

  CN116655535A

文献信息

• Characterization of Amide Bond Conformers for a Novel Heterocyclic Template of N-acylhydrazone Derivatives
  作者：Alexandra Lopes、Eduardo Miguez、Arthur Kümmerle、Victor Rumjanek、Carlos Fraga、Eliezer Barreiro

  DOI：10.3390/molecules181011683

  日期：——

  position on the pyrimidine ring with respect to the carbonyl group, as well as the electronic effects of pyrimidine by changing it to phenyl. The conformer equilibrium was attributed to the decoplanarization of the aromatic ring and carbonyl group (generated by an ortho-alkyl group) and/or the electron withdrawing character of the pyrimidine ring. Both effects increased the rotational barrier of the C-N

  在此，我们描述了 4-甲基-2-苯基嘧啶-N-酰基腙化合物（芳基-NAH）的 NMR 实验和结构修饰，以发现其 1H- 和 13C-NMR 光谱中某些信号的重复是否与以下物质的混合物有关亚胺双键立体异构体 (E/Z) 或 CO-NH 键构象异构体（syn 和 antiperiplanar）。来自不同温度下的 NOEdiff、2D-NOESY 和 1H-NMR 光谱的 NMR 数据，以及异丙叉腙的合成揭示了 4-甲基-2-苯基嘧啶-N-酰基腙衍生物作为两种构象异构体的混合物的重复信号的性质在解决方案中。此外，我们研究了嘧啶环邻位取代基相对于羰基的立体电子影响，以及将嘧啶变为苯基的电子效应。构象异构体平衡归因于芳香环和羰基（由邻烷基产生）的去平面化和/或嘧啶环的吸电子特性。这两种效应都增加了 CN 酰胺键的旋转势垒，正如从动态 NMR 计算的 ΔG≠ 值所证实的那样。据我们所知，这是对具有两个
• Therapeutic Compounds
  申请人：Katz Jason

  公开号：US20110207711A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to pyrazolopyridines and imidazopyridines which are inhibitors of the kinase PDK1 and are thus useful for the treatment of myeloproliferative disorders or cancer. The compounds are also useful as inhibitors of other kinases such as FGFR3, NTRK3, RP-S6K and WEE1. Furthermore, the present compounds also selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种抑制激酶PDK1的吡唑吡啶和咪唑吡啶化合物，因此可用于治疗骨髓增生性疾病或癌症。这些化合物也可用作其他激酶的抑制剂，例如FGFR3、NTRK3、RP-S6K和WEE1。此外，本化合物还具有选择性抑制微管亲和力调节激酶（MARK）的作用，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• 4-Alkyl-substituierte Pyrimidin-5-carboxanilide, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Fungizide
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0569912A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrimidin-5-carboxanilide der Formel I, deren Tautomeren und deren Säureadditionssalze, in welcher R¹ gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet, R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff bedeuten oder die anderen, in der Beschreibung definierten Bedeutungen haben, R⁴ Wasserstoff, Acyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder dergleichen bedeutet, R⁵-R⁹ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff bedeuten oder die anderen, in der Beschreibung definierten Bedeutungen haben, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Fungizide.

  本发明涉及式 I 的嘧啶-5-甲酰苯胺、它们的同系物及其酸加成盐、 其中R¹表示任选取代的烷基或环烷基，R²和R³相同或不同且表示氢或具有说明中定义的其他含义，R⁴表示氢、酰基、任选取代的烷基或类似物，R⁵-R⁹相同或不同且表示氢或具有说明中定义的其他含义，本发明涉及嘧啶-5-甲酰苯胺的式I、它们的同分异构体及其酸加成盐、它们的制备工艺、含有它们的制剂以及它们作为杀菌剂的用途。
• 一种采用微流场反应技术制备吡唑类医药中间体的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN116655535A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种采用微流场反应技术制备吡唑类医药中间体的方法，将羰基化合物和DMF‑DMA溶于有机溶剂中得到溶液A，将所得溶液溶液A泵入微通道模块化反应装置中进行反应，再将所得反应液B和肼的溶液C再次泵入微通道模块化反应装置中进行反应制备得到吡唑类化合物，所述的微通道模块化反应装置包括通过管道依次相连的微结构混合器、微结构反应器和产品收集器，通过微换热器控制所述微结构反应器中的温度。本发明提供的方法两步串联，简单高效，优化了传统制备4，5‑二取代吡唑类化合物的方法，缩短了反应时间，提高了生产效率。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2320907A1

  公开（公告）日：2011-05-18