(R)-4-benzyl-3-(hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one | 344597-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-hexenoyloxazolidin-2-one；(R)-4-benzyl-3-(5-hexenoyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-(hex-5-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(R)-4-benzyl-3-(hex-5′-enoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-hex-5-enoyl-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-hex-5-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 344597-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: PJUHKSFQDFORCO-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-4-benzyl-3-{(S)-2-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-5-hexenoyl}-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Stereochemistry of the Tetrahydropyran Sesquineolignans Morinols A and B

  摘要：

  The 7',8'-stereochemistry of the tetrahydropyran sesquineolignans morinols A and B was determined as threo via synthetic studies and by comparison of NMR data of 7',8'-threo-morinol and 7',8'-erythro-morinol. This study also confirmed that the biosynthetic process produces enantiomeric mixtures of morinols A and B. This was ascertained by comparing the specific rotations of synthesized morinols A and B with those of naturally occurring morinols A and B.

  DOI：

  10.1021/np060461j
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-benzyl-3-(hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Promysalin 类似物的基于靶标的设计确定了琥珀酸脱氢酶中新的假定结合裂口。

  摘要：

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00024

文献信息

• Total Synthesis of Laingolide B Stereoisomers and Assignment of Absolute Configuration
  作者：Chengsen Cui、Wei-Min Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01269

  日期：2018.6.1

  (+)-(2S,9S)-stereoisomers of laingolide B has been accomplished by using sequential ring-closing metathesis (RCM) and alkene isomerization to construct the macrocyclic trans-N-methyl enamide moiety. The Myers alkylation was used to secure the C2 stereochemistry of the two RCM precursors from a common (9S)-C3–C9 alkyl iodide. The absolute configuration of laingolide B has been assigned as (2S,9R) by comparison

  Laingolide B的（-）-（2 R，9 S）-和（+）-（2 S，9 S）-立体异构体的全合成已通过使用顺序闭环复分解（RCM）和烯烃异构化来构建大环反式- ñ -甲基烯酰胺基团。Myers烷基化用于确保两种RCM前体的C2立体化学来自共同的（9 S）-C3-C9烷基碘。通过旋光度数据的比较，Laingolide B的绝对构型已指定为（2 S，9 R）。
• Angucyclinone Antibiotics:  Total Syntheses of YM-181741, (+)-Ochromycinone, (+)-Rubiginone B₂, (−)-Tetrangomycin, and MM-47755
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1021/jo070709p

  日期：2007.8.1

  enantioselective route has been developed for the synthesis of angucyclinone-type natural products. Utilizing this strategy, total syntheses of five natural products YM-181741, (+)-ochromycinone, (+)-rubiginone B2, (−)-tetrangomycin, and MM-47755 have been accomplished in 22%, 23%, 19%, 18%, and 12% overall yields, respectively. Our approach for the synthesis of these natural products having the benz[a]anthraquinone

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和
• Total Synthesis and Revision of C6 Stereochemistry of (+)-Amphidinolide W
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/jo052181z

  日期：2006.2.1

  An enantioselective first total synthesis and structural revision of the cytotoxic natural product amphidinolide W is described. We initially investigated a ring-closing metathesis based synthetic strategy to form the 12-membered macrocycle. This strategy was unsuccessful as it led to formation of a 17-membered macrocycle. Subsequently, we explored an alternative strategy that involved cross-metathesis

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。
• Spiro-sulfonamide derivatives as inhibitors of myeloid cell leukemia-1 (MCL-1) protein
  申请人：Prelude Therapeutics Incorporated

  公开号：US11130769B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of their use and preparation, are also described.

  本公开涉及式 I 的化合物 还描述了包含式 I 化合物的药物组合物及其使用和制备方法。
• WO2020097577A5
  申请人：——

  公开号：WO2020097577A5

  公开（公告）日：2022-11-08