β-(2-iodophenyl)ethanolamine | 124641-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(2-iodophenyl)ethanolamine
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)-2-aminoethanol；2-Amino-1-(2-iodophenyl)ethanol
• CAS: 124641-20-9
• 化学式: C₈H₁₀INO
• 分子量: 263.078
• InChiKey: CWLIBAOBIAUKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-iodophenyl)ethanolamine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 diborane(6) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 2,3-Dimethoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzo[c,e]azocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十二。8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并-（c，e）偶氮星的甲氧基和亚甲二氧基衍生物的合成和立体化学。

  摘要：

  通过O-保护的1-苯基-2-氨基乙醇的环化反应制备8-羟基-5、6、7、8-四氢二苯并[c，e]偶氮星4b，c及其甲氧基和亚甲基二氧基衍生物7a-c和8a-c。在图6b，c，9a-c和10a-c中用零价镍，然后分别水解所得的O-保护的偶氮碱4d，e，7d-f和8d-f。这些8-羟基二苯并[c，e]偶氮电影的四氢偶氮嗪环的半桶构象和8-羟基的准赤道构型由质子核磁共振谱支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.870
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-碘苯基)乙腈 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-(2-iodophenyl)ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为α-肾上腺素能阻断剂。IX †。旋光的8-羟基-6-甲基-5,6,7,8-四氢二苯并[ c，e ]偶氮星的合成

  摘要：

  通过N-（2的氧化动力学拆分，合成了（8 R）和（8 S）-羟基-6-甲基-5,6,7,8-四氢二苯并[ c，e ]偶氮素（R-和S - 1）。-碘苄基）-β-（2-碘苯基）乙醇胺（8），然后将具有零价镍的R-和S - 8的旋光乙酸酯（R-和S - 6）环化为（8 R）-和（8 S）-乙酰氧基偶氮素（R-和S - 7），以及通过乙酸盐的水解（R-和S - 7）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250123

文献信息

• Regioselective synthesis and evaluation of 3-alkylidene-1, 3-dihydroisobenzofurans as potential antidepressant agents
  作者：C PRAVEEN、C IYYAPPAN、K GIRIJA、K SURESH KUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-011-0150-z

  日期：2012.3

  3-Alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans exhibited moderate antidepressant activity as evaluated by forced swim and tail suspension test methods. Virtual screening was carried out by docking the designed compounds into the serotonin binding sites of arabinase protein to predict the analogue binding mode of the compounds to the SSRIs.

  3-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃在强迫游泳和尾悬试验方法的评估中表现出中等程度的抗抑郁活性。通过将设计的化合物与阿拉伯蛋白酶的血清素结合位点对接，进行了虚拟筛选，以预测化合物与 SSRIs 的类似结合模式。
• Pharmaceutical formulations for parenteral use
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0335545A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Aqueous parenteral solutions of drugs which are insoluble or only sparingly'soluble in water and/or which are unstable in water, combined with a hydroxypropyl,hydroxyethyl, glucosyl, maltosyl or maltotriosyl derivative of 3-or γ-cyclodextrin, provide a means for alleviating problems associated with drug precipitation at the injection site and/or in the lungs or other organs following parenteral administration.

  不溶于水或只能少量溶于水和/或在水中不稳定的药物的肠外水溶液与 3-或 γ-环糊精的羟丙基、羟乙基、葡糖基、麦芽糖基或麦芽三糖基衍生物结合使用，可以缓解肠外给药后药物在注射部位和/或肺部或其他器官沉淀的问题。
• KIHARA, MASARU;OHNISHI, KUNIYOSHI;VANGVERAVONG, SUWANNA;KOBAYASHI, SHIGER+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 870-876
  作者：KIHARA, MASARU、OHNISHI, KUNIYOSHI、VANGVERAVONG, SUWANNA、KOBAYASHI, SHIGER+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of apogalanthamine analogs as α-adrenergic blocking agents.<b>IX</b>. Syntheses of optically active 8-hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenz[<i>c,e</i>]azocines
  作者：Masaru Kihara、Kuniyoshi Ohnishi、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1002/jhet.5570250123

  日期：1988.1

  (8R) and (8S)-Hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenz[c,e]azocines (R- and S-1) were synthesized by oxidative kinetic resolution of N-(2-iodobenzyl)-β-(2-iodophenyl)ethanolamine (8), followed by cyclization of the optically active acetates (R- and S-6) of R- and S-8 with zero-valent nickel to (8R)- and (8S)-acetoxyazocines (R- and S-7), and by hydrolysis of the acetates (R- and S-7).

  通过N-（2的氧化动力学拆分，合成了（8 R）和（8 S）-羟基-6-甲基-5,6,7,8-四氢二苯并[ c，e ]偶氮素（R-和S - 1）。-碘苄基）-β-（2-碘苯基）乙醇胺（8），然后将具有零价镍的R-和S - 8的旋光乙酸酯（R-和S - 6）环化为（8 R）-和（8 S）-乙酰氧基偶氮素（R-和S - 7），以及通过乙酸盐的水解（R-和S - 7）。
• Syntheses of Apogalanthamine Analogues as α-Adrenergic Blocking Agents. XII. : Syntheses and Stereochemistry of Methoxy and Methylenedioxy Derivatives of 8-Hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz-[c, e]azocines
  作者：Masaru KIHARA、Kuniyoshi OHNISHI、Suwanna VANGVERAVONG、Shigeru KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.37.870

  日期：1989.4.25

  8-tetrahydrodibenz[c, e]azocines 4b, c and their methoxy and methylenedioxy derivatives 7a-c and 8a-c were prepared by cyclization of O-protected 1-phenyl-2-aminoethanols 6b, c, 9a-c and 10a-c with zerovalent nickel, followed by hydrolysis of the resulting O-protected azocines 4d, e, 7d-f and 8d-f, respectively. The half-tub conformation of the tetrahydroazocine ring of these 8-hydroxydibenz[c, e]azocines and the

  通过O-保护的1-苯基-2-氨基乙醇的环化反应制备8-羟基-5、6、7、8-四氢二苯并[c，e]偶氮星4b，c及其甲氧基和亚甲基二氧基衍生物7a-c和8a-c。在图6b，c，9a-c和10a-c中用零价镍，然后分别水解所得的O-保护的偶氮碱4d，e，7d-f和8d-f。这些8-羟基二苯并[c，e]偶氮电影的四氢偶氮嗪环的半桶构象和8-羟基的准赤道构型由质子核磁共振谱支持。