2-羟基-2-(2-碘苯基)乙腈 | 118162-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-碘苯基)乙腈
• 英文名称: 2-iodobenzaldehyde cyanohydrin
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(2-iodophenyl)acetonitrile
• CAS: 118162-17-7
• 化学式: C₈H₆INO
• 分子量: 259.046
• InChiKey: JKUSXVSTXBYCHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93.5 °C
• 沸点：
  364.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-碘苯基)乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-iodomandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Behavior in the Chiral Systems of Various 2-Hydroxy-2-phenylacetic Acid (Mandelic Acid) Derivatives

  摘要：

  The solid phase behavior of a series of monosubstituted F-, Cl-, Br-, I-, and CH3- and two 2,4-halogen-disubstituted 2-hydroxy-2-phenylacetic acid (mandelic acid) derivatives was investigated. The study includes detailed information about melting temperature, melting enthalpy, Xray diffraction data, as well as selected binary phase diagrams of the respective chiral systems. Aside from the known metastable metastable conglomerates was found.

  DOI：

  10.1021/je500845d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 氰化钾 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2-羟基-2-(2-碘苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为α-肾上腺素能阻断剂。IX †。旋光的8-羟基-6-甲基-5,6,7,8-四氢二苯并[ c，e ]偶氮星的合成

  摘要：

  通过N-（2的氧化动力学拆分，合成了（8 R）和（8 S）-羟基-6-甲基-5,6,7,8-四氢二苯并[ c，e ]偶氮素（R-和S - 1）。-碘苄基）-β-（2-碘苯基）乙醇胺（8），然后将具有零价镍的R-和S - 8的旋光乙酸酯（R-和S - 6）环化为（8 R）-和（8 S）-乙酰氧基偶氮素（R-和S - 7），以及通过乙酸盐的水解（R-和S - 7）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250123

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Aminonaphthalenes and 1,3-Benzoxazine Derivatives by the Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes by (2-Iodophenyl)acetonitrile
  作者：Qingping Tian、Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026229+

  日期：2003.1.1

  studied. The annulation of certain hindered propargylic alcohols affords 1,3-benzoxazine derivatives, rather than the expected 2-aminonaphthalenes. The involvement of trialkylamine bases in the formation of these heterocyclic compounds has been established. A proposed mechanism for the synthesis of 1,3-benzoxazine derivatives involves the formation of the expected 2-amino-3-(1-hydroxyalkyl)naphthalenes

  氰基的分子内碳氢合被用于合成3，4-二取代的2-氨基萘。（2-碘苯基）乙腈与各种内部炔烃反应以高收率和良好的区域选择性提供2-氨基萘。已经研究了该方法的范围和局限性，该过程是通过分子内将乙烯基钯物质加到氰基的三键上而进行的。某些受阻炔丙基醇的环化可提供1,3-苯并恶嗪衍生物，而不是预期的2-氨基萘。已经确定三烷基胺碱参与这些杂环化合物的形成。拟议的1,3-苯并恶嗪衍生物合成机理涉及预期的2-氨基-3-（1-羟烷基）萘的形成，
• KIHARA, MASARU;OHNISHI, KUNIYOSHI;KOBAYASHI, SHIGERU, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 161-165
  作者：KIHARA, MASARU、OHNISHI, KUNIYOSHI、KOBAYASHI, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——