5(4)-acetyl-2,4(5)-diphenylimidazole | 399040-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5(4)-acetyl-2,4(5)-diphenylimidazole
• 英文别名: 1-(2,4-Diphenyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone；1-(2,4-diphenyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone
• CAS: 399040-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: CGZWRYSTZGEMMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5(4)-acetyl-2,4(5)-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘 81：通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和脒的环缩合合成 1H-咪唑衍生物的一锅法

  摘要：

  咪唑核存在于多种天然产物中，如维生素B12及其衍生物、1组氨酸衍生物、2咪唑核苷和核苷酸3。因此，咪唑核的合成变得越来越重要，文献报道了几种咪唑衍生物的合成。 4 作为我们针对在有机合成中使用高价碘试剂的计划的一部分，5 我们最近报道了通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和硒酰胺的环缩合来方便合成硒唑。6 在此，我们希望报告合成咪唑的一锅法，包括在乙腈中用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后在氯仿中用脒处理。咪唑的总产率为 42-67%，无需分离任何中间体（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18059

文献信息

• Reaction of Bromoenones with Amidines: A Simple Catalyst-Free Approach to Trifluoromethylated Pyrimidines
  作者：Alexander Yu. Rulev、Alexey R. Romanov、Alexander V. Popov、Evgeniy V. Kondrashov、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1055/s-0040-1707969

  日期：2020.5

  one-pot synthesis of trifluoromethylated pyrimidines has been achieved by the treatment of fluorinated 2-bromoenones with aryl- and alkylamidines. The assembly of pyrimidine core proceeds by the cascade reactions via aza-Michael addition–intramolecular cyclization–dehydrohalogenation/dehydration sequence. This strategy is featured by high selectivity and mild reaction conditions giving the target heterocycles

  通过用芳基和烷基am处理氟化的2-溴代烯酮，可以轻松地一锅合成三氟甲基化的嘧啶。嘧啶核的组装是通过aza-Michael加成-分子内环化-脱氢卤化/脱水序列的级联反应进行的。该策略的特点是高选择性和温和的反应条件，可高产率（高达99％）提供目标杂环。证明了三氟甲基对反应路径的独特影响。