5,5'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) | 1445721-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,5'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
• 英文别名: 5-[7-(5-Formylthiophen-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde；5-[7-(5-formylthiophen-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1445721-14-1
• 化学式: C₃₉H₄₆O₂S₂
• 分子量: 610.925
• InChiKey: SOAROIDTFGCPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  752.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) 在 氯化铟 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种中位含芴桥联的双氟化硼络合二吡咯甲 川衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种中位含芴桥联的双中心氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法。通过先合成含有苯、噻吩、呋喃桥联基团和丁基、辛基等不同桥联基的对称二醛类化合物，再和吡咯经三氯化铟催化合成双(二吡咯烷)化合物，最后经四氯苯醌氧化、三氟化硼乙醚氟硼化得到含芴及不同桥联基团取代的双BODIPY染料，结构通式见式Ⅰ。本发明首次同时引入芴及苯、噻吩和呋喃桥联基团，并对现有的合成方法进行改进，使得到的该类双中心BODIPY染料的光谱吸收稳定，噻吩、呋喃和芴的引入使化合物的荧光发射峰发生明显红移，荧光效应随着体系共轭效应的增强而增强。此类染料可以高效合成并被广泛应用于生命科学、分析化学、环境能源等领域。

  公开号：

  CN105348308B
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  含不同芳族连接基的芴基双-BODIPY染料的合成及其性能

  摘要：

  合成了三种新颖的芴基对称双BODIPY染料（BDPa-c），其特征是芴基为中心核，BODIPY为端基，几种芳香族基团包括苯基，噻吩和呋喃，作为连接基。研究了这些BODIPY染料的光学和电化学性质，并进行了DFT理论计算。所有这些染料均在300–650 nm范围内显示吸收带，且具有高消光系数。呋喃连接染料BDPc具有更共面的分子结构，可增加有效的π共轭长度，并引起强烈的分子内电荷转移（ICT），从而导致吸收带变宽和红移。这些染料的发光位于斯托克斯频移（1013–4862 cm -1）大的近红外区域。CV研究的HOMO / LUMO能级分别约为5.5 eV和3.6 eV。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.023

文献信息

• Synthesis and Characterization of a 2-(1,1-Dicyanomethylene) rhodanine-based Nonfullerene Acceptor for OPVs
  作者：Changwoo Koh、Eunhee Lim

  DOI：10.1002/bkcs.11435

  日期：2018.4

  We synthesized an A–π–D–π–A‐type nonfullerene small molecule acceptor (Flu‐CNRH) based on fluorene and 2‐(1,1‐dicyanomethylene)rhodanine (CNRH) by a Knoevenagel condensation of the diformyl compound (Flu‐T‐CHO) and CNRH for the use as acceptors in organic photovoltaic cells (OPVs). Introduction of CNRH end groups effectively lowered the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied

  我们合成的A-π-d-π-A型nonfullerene小分子受体（流感CNRH基于芴和2-）（1,1-二氰基亚甲基）绕丹宁（CNRH）由二甲酰基化合物的Knoevenagel缩合（流感‐T‐CHO）和CNRH用作有机光伏电池（OPV）的受体。与相应的基于罗丹宁的受体（Flu-RH）相比，引入CNRH端基可有效降低受体的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级。Flu-CNRH的HOMO和LUMO电平分别为-5.71和-3.60 eV。为了进行比较，Flu‐RH的HOMO和LUMO能级分别为-5.58和-3.53 eV。降低的LUMO能级使Flu‐CNRH通过在施主和受主之间提供适当的LUMO偏移，与低带隙聚合物施主PTB7和PTB7-Th结合使用。使用ITO / PEDOT：PSS /有源层/ LiF / Al的设备配置制造OPV电池。P3HT：Flu-CNRH器件在D：A比为1：1
• 一种有机光伏材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110218216A

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种有机光伏材料及其制备方法和应用，该材料以3‑(二氰基亚甲基)‑2,3‑二氢苯并噻吩‑1,1‑二氧化物(DTM)为端基，一种或多种给体单元作为桥连骨架，具有如式I所示的结构通式： 其中，D和D1为共轭结构体系桥连单元。本发明的材料具有制备简单、反应过程容易于控制、易于分离纯化、能级和光谱易于调节等特点。而且该类材料还表现出良好的热稳定性、成膜稳定性和较高的电子、空穴迁移率，通过该材料制备的光伏器件具有较高的光电转化效率，在光伏技术领域具有潜在的应用价值。
• COMPOUND FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170062726A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  A compound for an organic photoelectric device includes at least one of a compound represented by Chemical Formula 1, a compound represented by Chemical Formula 2 and a combination thereof.

  有机光电器件的化合物至少包括化学式1代表的化合物，化学式2代表的化合物或两者的组合。
• Fullerene-free small molecule organic solar cells with a high open circuit voltage of 1.15 V
  作者：Wang Ni、Miaomiao Li、Bin Kan、Feng Liu、Xiangjian Wan、Qian Zhang、Hongtao Zhang、Thomas P. Russell、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/c5cc07973j

  日期：——

  A small molecule acceptor named DTBTF was synthesized and a PCE of 3.84% with a V_oc of 1.15 V was achieved.

  一个名为DTBTF的小分子受体被合成，达到了3.84%的光电转换效率，开路电压（Voc）为1.15 V。
• Barbiturate end-capped non-fullerene acceptors for organic solar cells: tuning acceptor energetics to suppress geminate recombination losses
  作者：Ching-Hong Tan、Jeffrey Gorman、Andrew Wadsworth、Sarah Holliday、Selvam Subramaniyan、Samson A. Jenekhe、Derya Baran、Iain McCulloch、James R. Durrant

  DOI：10.1039/c7cc09123k

  日期：——

  We report the synthesis of two barbiturate end-capped non-fullerene acceptors and demonstrate their efficient function in high voltage output organic solar cells.

  我们报告了合成两种巴比妥酸酯端基非富勒烯受体，并展示了它们在高电压输出有机太阳能电池中的有效功能。