(R)-3-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methylallyl hex-5-enoate | 654061-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-3-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methylallyl hex-5-enoate
• 英文别名: [(E,2R)-4-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-yl] hex-5-enoate
• CAS: 654061-07-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: LRQFSVFESGNMOG-MMQHEFTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methylallyl hex-5-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-but-3-enyl-3-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-hex-4-enoic acid 、 (2R,3S)-2-but-3-enyl-3-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  依赖[3,3]-σ重排的潘克拉斯汀全合成

  摘要：

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。

  DOI：

  10.1021/jo035371n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methylallyl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  依赖[3,3]-σ重排的潘克拉斯汀全合成

  摘要：

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。

  DOI：

  10.1021/jo035371n

文献信息

• Total Synthesis of Pancratistatin Relying on the [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Jae Eun Park、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo035371n

  日期：2004.1.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloid, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available starting materials. Claisen rearrangement of the racemic dihydropyranethylene 17 was employed to construct the A and C rings with the appropriate stereochemistry. In addition, the Ireland−Claisen rearrangement of the enantiomerically pure 9 followed by ring-closing metathesis provided the

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。