[(1S)-1-[(1R,2R)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]cyclopropyl]but-3-enyl] hex-5-enoate | 1221440-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S)-1-[(1R,2R)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]cyclopropyl]but-3-enyl] hex-5-enoate
• CAS: 1221440-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: WLURNFQCGIDBNQ-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(1R,2R)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]cyclopropyl]but-3-enyl] hex-5-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,2'S,Z)-N-methoxy-N-methyl-2-(9'-oxo-2',3',6',7',8',9'-hexahydrooxonin-2'-yl)cyclopropanecarboxamide 、 (1R,2R,2'S,E)-N-methoxy-N-methyl-2-(9'-oxo-2',3',6',7',8',9'-hexahydrooxonin-2'-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯和新卤代内酯的全合成

  摘要：

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217145
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 (1R,2R,1'S)-2-(1'-hydroxybut-3-enyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到[(1S)-1-[(1R,2R)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]cyclopropyl]but-3-enyl] hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯和新卤代内酯的全合成

  摘要：

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217145

文献信息

• Total Synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop、Verena Doum、Anja Nordschild née Rieche、Diana Sandkuhl

  DOI：10.1055/s-0029-1217145

  日期：2010.2

  New total syntheses of the marine oxylipins halicholactone and neohalicholactone are presented. The key building blocks were synthesized utilizing chemoenzymatic methods. natural product - total synthesis - enzymes - boron reagents - asymmetric synthesis

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成