(3E,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol | 1306616-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 1306616-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CNEOMNBFVCMXNS-BGNLXQKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-al 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (3Z,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol 、 (3E,5E)-3-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dien-1-ols 的立体控制合成，合成嗜球果伞素抗生素的中间体

  摘要：

  摘要 (2E,4E)-5-Aryl-2-(2-benzyloxyethyl)penta-2,4-dien-1-als（芳基是苯基和 4-甲氧基-基苯基）被 NaBH4 定量和立体特异性地还原为相应的penta-2(E),4(E)-dien-1-ols。后者中的羟甲基转化为立体选择性为 92-97% 的甲基。在 PhNMe2 存在下用 AlCl3 对所得 (1E,3Z)-1-芳基-6-苄氧基-4-甲基六-1,3-二烯进行脱苄基化得到目标 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-dien-1-ols; 共轭芳基二烯体系中 C=C 键的构型保持在 95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0172-6

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dien-1-ols, intermediates in the synthesis of strobilurin antibiotics
  作者：N. Ya. Grigorieva、V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、N. G. Kolotyrkina

  DOI：10.1007/s11172-010-0172-6

  日期：2010.4

  Abstract(2E,4E)-5-Aryl-2-(2-benzyloxyethyl)penta-2,4-dien-1-als (aryl is phenyl and 4-methox-yphenyl) were reduced with NaBH4 quantitatively and stereospecifically to the corresponding penta-2(E),4(E)-dien-1-ols. The hydroxymethyl group in the latter was transformed into a methyl one with a stereoselectivity of 92–97%. Debenzylation of the resulting (1E,3Z)-1-aryl-6-benzyloxy-4-methylhexa-1,3-dienes

  摘要 (2E,4E)-5-Aryl-2-(2-benzyloxyethyl)penta-2,4-dien-1-als（芳基是苯基和 4-甲氧基-基苯基）被 NaBH4 定量和立体特异性地还原为相应的penta-2(E),4(E)-dien-1-ols。后者中的羟甲基转化为立体选择性为 92-97% 的甲基。在 PhNMe2 存在下用 AlCl3 对所得 (1E,3Z)-1-芳基-6-苄氧基-4-甲基六-1,3-二烯进行脱苄基化得到目标 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-dien-1-ols; 共轭芳基二烯体系中 C=C 键的构型保持在 95%。