2-吗啉-4-基-4-苯基-丁-3-烯腈 | 101132-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吗啉-4-基-4-苯基-丁-3-烯腈
• 英文名称: 2-morpholin-4-yl-4-phenyl-but-3-enenitrile
• 英文别名: α-(2-phenylethenyl)-4-morpholineacetonitrile；2-Styryl-2-morpholinoacetonitril；(3E)-2-(morpholin-4-yl)-4-phenylbut-3-enenitrile；(E)-2-morpholin-4-yl-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 101132-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: JMNIJLJLTJRWIM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉-4-基-4-苯基-丁-3-烯腈 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-morpholinocinnamide
  参考文献：
  名称：

  Dialkylaminoacetonitrile Derivatives as Amide Synthons. A One-Pot Preparation of Heteroaryl Amides via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation

  摘要：

  Dialkylamino acetonitrile derivatives were utilized as alternative to cyanohydrin synthons for preparation of the corresponding heteroaryl dialkyl amides via a strategy of sequential base-mediated coupling and oxidation. The most advantageous oxidant, NiO2-H2O, can readily oxidize 2-substituted aminoacetonitriles to the corresponding amides under both basic and neutral conditions by forming cyanohydrins in situ.

  DOI：

  10.1021/jo030233j
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 反式肉桂醛 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-吗啉-4-基-4-苯基-丁-3-烯腈
  参考文献：
  名称：

  α-Secondary Dialkylallylamines from Aminonitriles via the Bruylants Reaction

  摘要：

  实际上鲜为人知的α-次级烯丙胺1，通过烯丙胺腈7与格氏试剂反应，已成功合成，产率良好至非常良好。该反应具有区域和立体选择性，并且也能够使用α-氨基腈9和乙烯基格氏试剂进行。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31330

文献信息

• TAKAHASHI, KAZUMASA;HONMA, AKIRA;OGURA, KATSUYUKI;IIDA, HIROTADA, CHEM. LETT., 1982, N 8, 1263-1266
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、HONMA, AKIRA、OGURA, KATSUYUKI、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• AHLBRECHT, H.;DOLLINGER, H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 743-748
  作者：AHLBRECHT, H.、DOLLINGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• α-Secondary Dialkylallylamines from Aminonitriles via the Bruylants Reaction
  作者：Hubertus AHLBRECHT、Horst DOLLINGER

  DOI：10.1055/s-1985-31330

  日期：——

  The pracitally unknown α-secondary allylamines 1 have been synthesised in good to very good yields by reaction of allylaminonitriles 7 with Grignard reagents. The reaction is regio- and stereoselective and can also be run with α-aminonitriles 9 and vinyl Grignard reagents.

  实际上鲜为人知的α-次级烯丙胺1，通过烯丙胺腈7与格氏试剂反应，已成功合成，产率良好至非常良好。该反应具有区域和立体选择性，并且也能够使用α-氨基腈9和乙烯基格氏试剂进行。
• Dialkylaminoacetonitrile Derivatives as Amide Synthons. A One-Pot Preparation of Heteroaryl Amides via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo030233j

  日期：2004.2.1

  Dialkylamino acetonitrile derivatives were utilized as alternative to cyanohydrin synthons for preparation of the corresponding heteroaryl dialkyl amides via a strategy of sequential base-mediated coupling and oxidation. The most advantageous oxidant, NiO2-H2O, can readily oxidize 2-substituted aminoacetonitriles to the corresponding amides under both basic and neutral conditions by forming cyanohydrins in situ.