1,4-bis(isothiocyanatomethyl)benzene | 1014-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(isothiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: p-xylylene diisothiocyanate；p-xylylenediisothiocyanate；1,4-Bis-isothiocyanato-methyl-benzol；1,4-Bis(isothiocyanatomethyl)benzol
• CAS: 1014-99-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• 分子量: 220.319
• InChiKey: IZZIFFOYWBHUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  372.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2930909090

SDS

对苯二甲基二硫氰酸酯

---

模块 1. 化学品
产品名称： p-Xylylene Dithiocyanate

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能造成呼吸刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
对苯二甲基二硫氰酸酯

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 对苯二甲基二硫氰酸酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1014-99-9
俗名： α,α'-Dithiocyanato-p-xylene
分子式： C10H8N2S2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
对苯二甲基二硫氰酸酯

---

模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 137°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
对苯二甲基二硫氰酸酯

---

模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(isothiocyanatomethyl)benzene 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-bis[3-[3-[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureidomethyl]benzyl]thioureidomethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Receptors with Multiple Thiourea Binding Sites. Multipoint Hydrogen Bond Recognition of Dicarboxylates and Monosaccharides

  摘要：

  The binding properties of multitopic sugar thiourea receptors toward dicarboxylate and monosaccharide guests have been examined taking glutarate and octyl P-D-glucopyranoside as model ligands. For the anionic hydrogen bond acceptor, both the complex stoichiometry and the association constants (K-as) were found to be strongly dependent on the relative disposition of recognition elements in the host. In contrast, for the glucoside guest a 1:1 stoichiometry was observed in all cases, the K-as values being largely independent of the unbound state provided that geometrically equivalent supramolecular topologies can be achieved.

  DOI：

  10.1021/jo001508n
• 作为产物：
  描述：

  (4-Dithiocarboxyaminomethyl-benzyl)-dithiocarbamic acid; compound with triethyl-amine 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis(isothiocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF ISOTHIOCYANATES USING 2-CHLOROPYRIDINIUM SALT

  摘要：

  通过在三乙胺存在下用2-氯-1-甲基吡啶盐处理三乙氨基二硫代氨基甲酸盐，可以高产率制备各种异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.573

文献信息

• ISOTHIOCYANATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150246887A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Provided herein are compositions of matter and pharmaceutical compositions thereof, for use in inhibiting the growth of various microbial pathogens, including bacteria, fungi, protozoa, and viral pathogens. Also provided herein are methods of treating microbial diseases/infections and cancer with the compositions. The compositions are additionally useful in wood preservation and food preservation by inhibition of microbial growth.

  本文提供了物质组合物及其药物组合物，用于抑制各种微生物病原体的生长，包括细菌、真菌、原生动物和病毒病原体。本文还提供了使用这些组合物治疗微生物疾病/感染和癌症的方法。这些组合物还可通过抑制微生物生长在木材保护和食品保鲜中发挥作用。
• Synthesis and properties of novel macrocyclic compounds bearing thiourea moieties by use of chemical feature of hypervalent sulfur
  作者：Noboru Matsumura、Tsunao Konishi、Hirokazu Hayashi、Kazuhiko Mizuno、Masanori Yasui、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1002/jhet.5570390128

  日期：2002.1

  Macrocyclic compounds 5a-i bearing two tetraazathiapentalene frameworks were synthesized by the reaction of 10-S-3 tetraazathiapentalene derivatives 3a-f with compounds having various diisothiocyanate functions 4a-e. The reduction of the macrocyclic compounds with NaBH4 afforded the ring-opened macrocyclic compounds 11a-b and 11e-h by elimination of the hypervalent sulfur. The structures of these compounds

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。
• Synthesis and properties of new macrocyclic compounds: Utilization of bond character of hypervalent sulfur in tetraazathiapentalene derivatives
  作者：Noboru Matsumura、Ryuji Hirase、Shigeki Kamitani、Yasuyuki Okumura、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570420621

  日期：2005.9

  3H)-dithione (1) with p-xylylene diisothio-cyanate, reacted with N,N′-dialkyl substituted diamines to give macrocyclic compounds bearing hypervalent sulfur by a ring closure reaction in good yields. These macrocyclic compounds were converted into ring-expanded macrocyclic compounds with release of the hypervalent sulfur by treating with NaBH4 and CF3COOH.

  2,3-双[（对-异硫氰酸根合甲基苯基）甲基] -6,7-二氢-5 H -2a-thia（2a-S IV）-2,3,4a，7a-四氮杂-环戊[ cd ] indene-1由2,3-二甲基-6,7-二氢-5 H -2a-thia（2a-S IV）-2,3,4a反应制得的，4（2 H，3 H）-二硫酮（3），7a-四氮杂环戊基-[ cd ]茚-1,4（2 H，3 H）-二硫酮（1）与p-二甲苯二异硫氰酸酯与N，N'-二烷基取代的二胺反应，以良好的收率通过闭环反应得到带有高价硫的大环化合物。通过用NaBH 4和CF 3 COOH处理，这些大环化合物在释放出高价硫的情况下转化为扩环的大环化合物。
• New Synthesis of Macrocyclic Compounds from Tetraazapentalene Derivatives with the Hypervalent Sulfur
  作者：Noboru Matsumura、Ryuji Hirase、Osamu Mori、Hiroo Inoue

  DOI：10.1246/cl.1993.865

  日期：1993.5

  7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H,3H)-dithione, prepared from 2,3-dialkyl substituted tetraazapentalene derivatives and p-xylylene diisothiocyanate, reacted with N,N′-dialkyl substituted diamines to give macrocyclic compounds by ring closure in good yields. These macrocyclic compounds were converted into desulfurized macrocyclic compounds by treatment with NaBH4 and CF3COOH.

  2,3-Bis[(p-isothiocyanatomethylphenyl)methyl]-6,7-dihydro-5H-2a-thia(2a-SIV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H) ,3H)-二硫酮，由 2,3-二烷基取代的四氮杂戊烯衍生物和对亚二甲苯基二异硫氰酸酯制备，与 N,N'-二烷基取代的二胺反应，通过闭环以良好的收率得到大环化合物。这些大环化合物通过用 NaBH4 和 CF3COOH 处理转化为脱硫的大环化合物。
• NSCLC Structure-activity Relationship (SAR) Study of Diisothiocyanates for Antiproliferative Activity on A549 Human Non-small Cell Lung Carcinoma (NSCLC)
  作者：Jaruwan Chatwichien、Buntarika Prachavna、Rinrada Suntivich、Sarawut Kumphune

  DOI：10.2174/1570178615666181011145219

  日期：2019.5.30