4-fluoro-1,2,3,6-tetrahydro-1,1’-biphenyl | 142273-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1,2,3,6-tetrahydro-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 4-fluoro-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-fluoro-4-phenylcyclohexene；(4-Fluoro-3-cyclohexen-1-yl)benzene；(4-fluorocyclohex-3-en-1-yl)benzene
• CAS: 142273-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F
• 分子量: 176.234
• InChiKey: VQFZQKXKTOSLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1,2,3,6-tetrahydro-1,1’-biphenyl 在 silver tetrafluoroborate 、 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,3R)-3,4,4-Trifluoro-cyclohexyl)-benzene 、 ((1S,3R)-3,4,4-Trifluoro-cyclohexyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  XeF 2与三烷基乙烯基锡的反应：范围和一些机理性观察

  摘要：

  在三氟甲磺酸银（I）的存在下，乙烯基锡烷与二氟化氙的结合导致非常快速的过程，从而产生了相应的氟乙烯。该反应是区域特异性和立体特异性的，不需要化学计量的Ag（I）。在导致氟乙烯的反应路径上没有自由基中间体的证据。显示出作为反应副产物获得的衍生自乙烯基锡烷的对称二聚体是由于银盐的氧化偶联而产生的。该结果与乙烯基锡烷与Ag（I）的初始相互作用后的亲电机理一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00141-t
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 Di-tert-butyl(2',4',6'-tricyclohexyl-4-methoxy-3,5,6-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-fluoro-1,2,3,6-tetrahydro-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环乙烯基三氟甲磺酸酯氟化：TESCF3作为添加剂的作用

  摘要：

  已经开发了钯催化的环状乙烯基三氟甲磺酸酯氟化方法。与以前使用氟化物盐进行的钯催化的氟化反应一样，控制区域选择性对开发实用的合成方法提出了挑战。加入三乙基（三氟甲基）硅烷（TESCF 3）被发现可以有效地解决这个问题，并在钯催化的氟化反应中显着提高了区域选择性。这一发现，加上使用新的联芳基膦配体，为氟代三氟甲磺酸酯的氟化开发了一种高效且高度区域选择性的方案。该方法与一系列敏感的官能团兼容，并可以使用五元，六元和七元环状氟乙烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201608927

文献信息

• Eliminative Deoxofluorination Using XtalFluor-E: A One-Step Synthesis of Monofluoroalkenes from Cyclohexanone Derivatives
  作者：Mathilde Vandamme、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01581

  日期：2017.7.7

  The eliminative deoxofluorination of cyclohexanone derivatives using XtalFluor-E is described. The corresponding monofluoroalkenes are obtained in up to 79% yield. Notably, this one-step procedure occurs at room temperature using readily accessible and cost-effective reagents.

  描述了使用XtalFluor-E消除环己酮衍生物的脱氧氟代反应。以高达79％的产率获得相应的单氟烯烃。值得注意的是，这一一步步骤是在室温下使用容易获得且具有成本效益的试剂进行的。
• Process for producing alpha, alpha-difluorocycloalkane compound
  申请人：——

  公开号：US20030078460A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  A method for producing an &agr;,&agr;-difluorocycloalkane at high purity with good efficiency, which comprises a step of treating a fluorocycloalkene with hydrogen fluoride wherein the fluorocycloalkene has one fluorine atom directly bonded to a carbon atom of carbon-carbon unsaturated double bond, more preferably, a step of directly adding the hydrogen fluoride to a reaction mixture obtained by treating the cycloalkanone with the de-oxygen fluorinating agent.

  一种用高纯度和良好效率生产α，α-二氟环烷烃的方法，包括处理氟环烷烯与氢氟酸的步骤，其中氟环烷烯的一个氟原子直接连接到碳-碳不饱和双键的碳原子，更优选地，直接将氢氟酸添加到通过用脱氧氟化剂处理环戊酮得到的反应混合物的步骤。
• Palladium-Catalyzed Fluorination of Cyclic Vinyl Triflates: Effect of TESCF₃as an Additive
  作者：Yuxuan Ye、Takashi Takada、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201608927

  日期：2016.12.12

  resulted in drastically improved regioselectivities in this palladium‐catalyzed fluorination reaction. This discovery, along with the use of a new biarylphosphine ligand, allowed for the development of an efficient and highly regioselective protocol for the fluorination of vinyl triflates. This method is compatible with a range of sensitive functional groups and provides access to five‐, six‐, and seven‐membered

  已经开发了钯催化的环状乙烯基三氟甲磺酸酯氟化方法。与以前使用氟化物盐进行的钯催化的氟化反应一样，控制区域选择性对开发实用的合成方法提出了挑战。加入三乙基（三氟甲基）硅烷（TESCF 3）被发现可以有效地解决这个问题，并在钯催化的氟化反应中显着提高了区域选择性。这一发现，加上使用新的联芳基膦配体，为氟代三氟甲磺酸酯的氟化开发了一种高效且高度区域选择性的方案。该方法与一系列敏感的官能团兼容，并可以使用五元，六元和七元环状氟乙烯。
• Vinyl Fluorides from Vinyl Stannanes
  作者：Marcus A. Tius、Joel K. Kawakami

  DOI：10.1080/00397919208021614

  日期：1992.5

  Abstract Fluorination of vinyl stannanes takes place in moderate yields with xenon difluoride in the presence of silver hexafluorophosphate. An electrophilic fluorination mechanism is assumed.

  摘要 在六氟磷酸银存在下，使用二氟化氙以中等产率进行乙烯基锡烷的氟化。假定亲电氟化机制。
• US6686509B2
  申请人：——

  公开号：US6686509B2

  公开（公告）日：2004-02-03