E-5-ethylidenetetrahydro-2-furanone | 96017-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: E-5-ethylidenetetrahydro-2-furanone
• 英文别名: Methylprotoanemonin；2(3H)-Furanone, 5-ethylidenedihydro-；(5E)-5-ethylideneoxolan-2-one
• CAS: 96017-68-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: CBRZDGMGLYOALR-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1325

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-5-ethylidenetetrahydro-2-furanone 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium perrhenate 、 三氟甲磺酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 alaremycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alaremycin

  摘要：

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926237
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 E-5-ethylidenetetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alaremycin

  摘要：

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926237

文献信息

• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。
• Metalloenzyme-Mimicking Supramolecular Catalyst for Highly Active and Selective Intramolecular Alkyne Carboxylation
  作者：Li-Chen Lee、Yan Zhao

  DOI：10.1021/ja501277j

  日期：2014.4.16

  loading (30-100 times lower than typical levels used in literature examples), constant high reaction rate throughout the course of the reaction, lack of the hydrolyzed side product, and substrate selectivity unobserved in conventional gold catalysts.

  尽管对此类系统有浓厚的兴趣，但创建具有类似酶行为的合成催化剂仍具有挑战性。将四氯金酸盐提取到界面交联反胶束 (ICRM) 的亲水核中，产生了一种具有极不寻常催化性能的人工“金属酶”。ICRM 将基材拉向催化金属，从而有效地将其转化为快速喷射的产物。这些特征使得催化剂负载量大大降低（比文献示例中使用的典型水平低 30-100 倍）、在整个反应过程中保持恒定的高反应速率、没有水解副产物以及传统金催化剂中未观察到的底物选择性。
• Cyclisation of acetylenic carboxylic acids and acetylenic alcohols to oxygen-containing heterocycles using cationic rhodium(I) complexes
  作者：Sarah Elgafi、Leslie D Field*、Barbara A Messerle*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00233-3

  日期：2000.8

  [mim=N-methylimidazol-2-yl, mBnzim=N-methylbenzimidazol-2-yl] are catalysts for the cyclisation of alkynoic acids to lactones. The unsaturated acids, 4-pentynoic acid, 4-hexynoic acid and 5-hexynoic acid were cyclised to γ-methylene-γ-butyrolactone, E-5-ethylidenetetrahydro-2-furanone and 6-methylidenetetrahydo-2-pyrone, respectively. Cyclisation of 4-hexynoic acid proceeds stereoselectively with exclusive formation

  方形平面阳离子铑（I）二羰基配合物[Rh（（mim）2 CH 2）（CO）2 } + BPh 4 - ]（1）和[Rh（（mbnzim）2 CH 2）（CO）2 } + BPh 4 - ]（2）[mim ＝N-甲基咪唑-2-基，mBnzim ＝N-甲基苯并咪唑-2-基]是用于将炔酸环化成内酯的催化剂。将不饱和酸4-戊酸，4-己酸和5-己酸环化为γ-亚甲基-γ-丁内酯E.-5-亚乙基四氢-2-呋喃酮和6-亚甲基四氢-2-吡喃酮。4-己酸的环化立体选择性地进行，唯一形成了5-亚乙基四氢-2-呋喃酮的E-异构体。配合物1和2还催化炔属醇环化成含氧杂环。
• Graft copolymers of methylene lactones and process for emulsion polymerization of methylene lactones
  申请人：——

  公开号：US20030171522A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention discloses resilient, acrylic graft polymers comprising &agr;-methylene lact(one)(am) monomers such as &agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone, and blends of such polymers with thermoplastic matrix resins. This invention also discloses hard, non-resilient, acrylic graft polymers comprising &agr;-methylene lact(one)(am) monomers such as &agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone, and to blends of such polymers with thermoplastic matrix resins. This invention further discloses a general process for emulsion polymerization of &agr;-methylene lact(one)(am) monomers such as &agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone and its copolymers.

  本发明公开了包含&agr;-亚甲基乳(一)(am)单体（如&agr;-亚甲基-&ggr;-丁内酯）的弹性丙烯酸接枝聚合物，以及此类聚合物与热塑性基体树脂的混合物。 本发明还公开了由&agr;-亚甲基-&ggr;-丁内酯等&agr;-亚甲基-&ggr;-(am)单体组成的硬质、无弹性丙烯酸接枝聚合物，以及此类聚合物与热塑性基体树脂的混合物。 本发明进一步公开了&agr;-亚甲基乳(一)(am)单体如&agr;-亚甲基-&ggr;-丁内酯及其共聚物乳液聚合的一般工艺。
• Transition-metal-catalyzed cyclization of alkynoic acids to alkylidene lactones
  作者：Dominic M. T. Chan、Todd B. Marder、David Milstein、Nicholas J. Taylor

  DOI：10.1021/ja00255a025

  日期：1987.10