3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)prop-2-yn-1-ol | 1192235-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Phenyl-1-benzofuran-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1192235-06-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: PSCMDBHHPQWXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  糖基化的2-苯基吲哚，2-苯基-苯并[ b ]噻吩和2-苯基-苯并[ b ]呋喃的结构-活性关系作为DNA结合剂和潜在的抗肿瘤剂

  摘要：

  在较早的研究中，我们已经描述了一组新型糖基化杂芳族化合物（1 – 12）的合成和生物学评估。发现这些化合物可以在体外与DNA结合，并且以低微摩尔浓度对几种癌细胞具有细胞毒性。我们在这里报告了这些分子在DNA结合和细胞毒性方面的结构活性研究。特别是碳水化合物和嵌入剂之间的连接基部分的结构，异头位置的立体化学以及碳水化合物残基之一（4-氨基-2,3,4,6-的C-4处的取代基和立体化学）脱氧α-升-苏-己基吡喃糖）进行了研究。鉴定出所有这些结构特征对DNA结合具有明显的影响。然而，仅碳水化合物残基中C-4的取代基对细胞毒性具有明显的影响。发现在DNA结合和细胞毒性方面，C-4处的氨基优于所有其他取代基。从这些结构-活性研究中收集到的信息表明，未来在制备其他类似物方面的工作应集中在含有氨基糖部分的分子上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.014
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在负载钯催化剂存在下合成 3-芳基和 3-炔基苯并呋喃

  摘要：

  使用二氧化硅负载的吡啶鎓离子液体基非均相催化剂进行 3-碘-2-苯基苯并呋喃的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应，分别产生相应的 3-芳基和 3-炔基衍生物。在优化的反应条件下，具有吸电子或供电子取代基的芳基硼酸以及具有芳香族或脂肪族基团的末端炔烃可以有效地与苯并呋喃骨架偶联。这种催化剂的应用使得反应可以在无膦条件下进行，在 Sonogashira 偶联的情况下，可以在无铜条件下进行。在两种类型的反应中，催化剂在至少 7 次后续运行中保持其活性。在大多数情况下，在优化条件下观察到钯浸出量小于催化反应中原始用量的 1%。该方法成功地应用于合成 9 种不同的 3-芳基和 10 种不同的 3-炔基苯并呋喃衍生物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1055/a-1914-0423

文献信息

• Synthesis and DNA-binding affinity studies of glycosylated intercalators designed as functional mimics of the anthracycline antibiotics
  作者：Wei Shi、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b909153j

  日期：——

  ide) via a propargyl linker. The DNA binding affinity of these twelve compounds has been evaluated by using both direct and indirect fluorescence measurements. Compared to Dauno and Dox, the DNA binding affinity of these analogues is weaker. However, both aromatic and aminosugar motifs are critical to DNA binding, with more influence coming from the structural features of the aromatic portion.

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于
• Structure–activity relationships in glycosylated 2-phenyl-indoles, 2-phenyl-benzo[b]thiophenes and 2-phenyl-benzo[b]furans as DNA binding and potential antitumor agents
  作者：Wei Shi、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.014

  日期：2011.3

  In earlier investigations we have described the synthesis and biological evaluation of a panel of novel glycosylated heteroaromatics (1–12). It was found that these compounds can bind to DNA in vitro and are cytotoxic against several cancer cell lines at low micromolar concentration. We report here structure–activity studies of these molecules with respect to DNA binding and cytotoxicity. In particular

  在较早的研究中，我们已经描述了一组新型糖基化杂芳族化合物（1 – 12）的合成和生物学评估。发现这些化合物可以在体外与DNA结合，并且以低微摩尔浓度对几种癌细胞具有细胞毒性。我们在这里报告了这些分子在DNA结合和细胞毒性方面的结构活性研究。特别是碳水化合物和嵌入剂之间的连接基部分的结构，异头位置的立体化学以及碳水化合物残基之一（4-氨基-2,3,4,6-的C-4处的取代基和立体化学）脱氧α-升-苏-己基吡喃糖）进行了研究。鉴定出所有这些结构特征对DNA结合具有明显的影响。然而，仅碳水化合物残基中C-4的取代基对细胞毒性具有明显的影响。发现在DNA结合和细胞毒性方面，C-4处的氨基优于所有其他取代基。从这些结构-活性研究中收集到的信息表明，未来在制备其他类似物方面的工作应集中在含有氨基糖部分的分子上。
• Synthesis of 3-Aryl- and 3-Alkynylbenzofurans in the Presence of a Supported Palladium Catalyst
  作者：Rita Skoda-Földes、Enikő Nagy、Zoltán Nagymihály、László Kollár、Máté Fonyó

  DOI：10.1055/a-1914-0423

  日期：2023.1

  skeleton efficiently. The application of this catalyst made it possible to carry out the reaction under phosphine-free and, in the case of the Sonogashira coupling, under copper-free conditions. The catalyst retained its activity in at least 7 subsequent runs in both types of reactions. Palladium leaching of less than 1% of the original amount used in the catalytic reaction was observed under optimized

  使用二氧化硅负载的吡啶鎓离子液体基非均相催化剂进行 3-碘-2-苯基苯并呋喃的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应，分别产生相应的 3-芳基和 3-炔基衍生物。在优化的反应条件下，具有吸电子或供电子取代基的芳基硼酸以及具有芳香族或脂肪族基团的末端炔烃可以有效地与苯并呋喃骨架偶联。这种催化剂的应用使得反应可以在无膦条件下进行，在 Sonogashira 偶联的情况下，可以在无铜条件下进行。在两种类型的反应中，催化剂在至少 7 次后续运行中保持其活性。在大多数情况下，在优化条件下观察到钯浸出量小于催化反应中原始用量的 1%。该方法成功地应用于合成 9 种不同的 3-芳基和 10 种不同的 3-炔基苯并呋喃衍生物，产率中等至高。