4-(2-bromovinyl)-1,2-dimethoxybenzene | 176177-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromovinyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene；4-[(Z)-2-bromoethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 176177-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: KOIRFVGVZDAJBD-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromovinyl)-1,2-dimethoxybenzene 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[(Z)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-pyridine 、 吡啶,3-[2-(3,4-二甲氧苯基)乙烯基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  从反式肉桂酸到 (Z)-芪的有效微波促进途径：合成 Combretastatin A-4 和类似物

  摘要：

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217981
• 作为产物：
  描述：

  3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-(2-bromovinyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  从反式肉桂酸到 (Z)-芪的有效微波促进途径：合成 Combretastatin A-4 和类似物

  摘要：

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217981

文献信息

• Solid-phase oxidative halodecarboxylation of β-arylacrylic acids with the ceric ammonium nitrate—alkali halide system
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、V. D. Makhaev、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-008-0018-7

  日期：2008.1

  The solid-phase oxidation of cinnamic, 4-methoxy- and 3,4-dimethoxycinnamic acids with Ce(NH4)2(NO3)6—MHal system leads to β-halostyrenes. Similar procedure in the absence of a metal halide results in a cleavage of the C=C bond giving the corresponding benzaldehydes.

  肉桂酸、4-甲氧基-和3,4-二甲氧基肉桂酸与Ce(NH4)2(NO3)6-MHal 系​​统的固相氧化产生β-卤代苯乙烯。在没有金属卤化物的情况下，类似的过程导致 C=C 键断裂，产生相应的苯甲醛。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• A Photochemoenzymatic Hunsdiecker‐Borodin‐Type Halodecarboxylation of Ferulic Acid
  作者：Claudio Zippilli、Miguel Jimenez Bartolome、Thomas Hilberath、Lorenzo Botta、Frank Hollmann、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cbic.202200367

  日期：2022.10.6

  Halodecarboxylation of α,β-unsaturated ferulic acid was achieved by combining photo-, bio- and phase transfer catalysis in a biphasic system. Reactive hypobromite was formed in situ by combining Blue-LED and vanadium chloroperoxidase, and efficiently transferred from the aqueous to the organic layer by a phase-transfer catalyst, improving overall performance and selectivity.

  通过在双相系统中结合光催化、生物催化和相转移催化，实现了 α,β-不饱和阿魏酸的卤代脱羧。通过结合 Blue-LED 和钒氯过氧化物酶原位形成反应性次溴酸盐，并通过相转移催化剂有效地将次溴酸盐从水层转移到有机层，从而提高整体性能和选择性。
• The hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes via visible light catalysis
  作者：Wencheng Sun、Qiaoling Teng、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151410

  日期：2020.1

  Vinyl bromides are versatile synthetic intermediates and widely applied in organic synthesis and pharmaceuticals. Herein, a hydrodebromination reaction of 1,1-dibromoalkenes was established via visible light catalysis. A variety of structurally different vinyl bromides were obtained in moderate to excellent yields. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Microwave-Promoted Route to (Z)-Stilbenes from trans-Cinnamic Acids: Synthesis of Combretastatin A-4 and Analogues
  作者：Sylvain Rault、Marc-Antoine Bazin、Marie Jouanne、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1055/s-0029-1217981

  日期：2009.10

  cis-Stilbenes were synthesized from trans-cinnamic acids, involving ethylenic-bond bromination and a subsequent one-pot microwave-promoted stereoselective debrominative decarboxylation-Suzuki cross-coupling strategy. This sequence represents a useful way to prepare a variety of combretastatin A-4 derivatives.

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。