3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoic acid
• 英文别名: 2,3-dibromo-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid；2,3-Dibrom-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure；α.β-Dibrom-β-(3.4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure；Dimethylkaffeesaeure-dibromid；α.β-Dibrom-3.4-dimethoxy-hydrozimtsaeure；2,3-Dibromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid；2,3-dibromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 368.022
• InChiKey: ZUYVAEFYQVUCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 homolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290532
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290532

文献信息

• Isolation of hypoxoside from hypoxis rooperi and synthesis of (E)-1,5-bis(3′,4′-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-yne
  作者：Siegfried E. Drewes、Alida J. Hall、Robin A. Learmonth、Ursula J. Upfold

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80449-5

  日期：1984.5

  Abstract Isolation of the known diglucoside of (E) -1,5-bis(3′,4′-dihydroxyphenyl)pent-4-en-1-yne (hypoxoside) from Hypoxis rooperi is described. In vivo tests indicate low toxic properties. A general synthesis for the introduction of the pentenyne link between two aromatic rings is described.

  摘要描述了从 Hypoxis rooperi 中分离已知的 (E) -1,5-双(3',4'-二羟基苯基)pent-4-en-1-yne（次氧苷）的二葡糖苷。体内试验表明具有低毒性。描述了在两个芳环之间引入戊烯键的一般合成。
• An Efficient Microwave-Promoted Route to (Z)-Stilbenes from trans-Cinnamic Acids: Synthesis of Combretastatin A-4 and Analogues
  作者：Sylvain Rault、Marc-Antoine Bazin、Marie Jouanne、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1055/s-0029-1217981

  日期：2009.10

  cis-Stilbenes were synthesized from trans-cinnamic acids, involving ethylenic-bond bromination and a subsequent one-pot microwave-promoted stereoselective debrominative decarboxylation-Suzuki cross-coupling strategy. This sequence represents a useful way to prepare a variety of combretastatin A-4 derivatives.

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。
• van Duin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 358
  作者：van Duin

  DOI：——

  日期：——
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 30,58
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Adler; Bjoerkqvist, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 241,247
  作者：Adler、Bjoerkqvist

  DOI：——

  日期：——