1-methyl-2-(1-methyl-2-naphthyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 590401-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-methyl-2-naphthyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-2-(1-methylnaphthalen-2-yl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 590401-50-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: RUXXQZARFFAXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  509.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(1-methyl-2-naphthyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到11-methyl-11H-naphtho[1,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012
• 作为产物：
  描述：

  甲茚 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-methyl-2-(1-methyl-2-naphthyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012

文献信息

• The Synthesis of Naphtho[<i>a</i>]carbazoles and Benzo[<i>c</i>]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Johanna M. Nhlapo、Rakhi Pathak、Willem A. van Otterlo

  DOI：10.1055/s-2003-38352

  日期：——

  The synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles from indole precursors using a reaction mediated by potassium? -butoxide and light is described. The indole precursors were prepared utilizing Suzuki coupling methodology.

  使用钾介导的反应从吲哚前体合成萘并[a]咔唑和苯并[c]咔唑？-丁醇盐和光被描述。使用 Suzuki 偶联方法制备吲哚前体。