1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl anthraquinon-2-ylmethoxycarbonate | 350498-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl anthraquinon-2-ylmethoxycarbonate
• 英文别名: (9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl carbonate
• CAS: 350498-57-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 524.524
• InChiKey: LRPVWANIRRMUIH-MWJCSLLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl anthraquinon-2-ylmethoxycarbonate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）：一种新的可光化学去除的醇保护基。

  摘要：

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。

  DOI：

  10.1021/ol015787s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl anthraquinon-2-ylmethoxycarbonate
  参考文献：
  名称：

  用时间分辨光谱揭示蒽醌-2-基甲氧基羰基笼统的醇的光脱保护机理

  摘要：

  蒽醌（AQ）化合物已被用作光不稳定的保护基（PPG），以保护醇，酮和羧酸。然而，由于缺乏与脱保护反应有关的过渡物种和中间体的直接光谱信息，这些系统的光致释放机理仍然是很大程度上未知的。在这项贡献中，我们详细介绍了使用蒽醌保护的半乳糖（1）和腺苷（2）进行的时间分辨光谱研究，以研究这类AQ-PPG的光脱保护反应机理。发现在THF-H 2 O溶剂中，生成1和2的酮基自由基种类被发现是反应性中间体，然后形成二羟基蒽物质。然后伴随脱羧过程发生光脱保护。这些结果使人们对AQ-PPG的工作原理有了更深入的了解，并将有助于协助选定的蒽醌衍生物作为PPG平台的设计和应用，特别是在与生物系统更相关的水性环境中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02252

文献信息

• Anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl (Aqmoc):  A New Photochemically Removable Protecting Group for Alcohols
  作者：Toshiaki Furuta、Yuuki Hirayama、Michiko Iwamura

  DOI：10.1021/ol015787s

  日期：2001.6.1

  [see structure]. Synthesis and photochemistry of a new photochemically removable protecting group for alcohols is described. Four carbonates of galactose derivatives (1-4) were synthesized from the corresponding arylmethanols via 4-nitrophenyl carbonate intermediates. Among them, photolysis of anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl (Aqmoc) galactose (1) proceeded with overall photolysis efficiency of 150

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。
• Unraveling the Photodeprotection Mechanism of Anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl-Caged Alcohols Using Time-Resolved Spectroscopy
  作者：Yan Guo、Qingqing Song、Jialin Wang、Jiani Ma、Xiting Zhang、David Lee Phillips

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02252

  日期：2018.11.2

  Anthraquinone (AQ) compounds have been used as photolabile protecting groups (PPGs) to protect alcohols, ketones, and carboxylic acids. However, because of the lack of direct spectroscopic information for the transient species and intermediates related with the deprotection reaction(s), the photorelease mechanism(s) of these systems are still largely unknown. In this contribution, we detail a time-resolved

  蒽醌（AQ）化合物已被用作光不稳定的保护基（PPG），以保护醇，酮和羧酸。然而，由于缺乏与脱保护反应有关的过渡物种和中间体的直接光谱信息，这些系统的光致释放机理仍然是很大程度上未知的。在这项贡献中，我们详细介绍了使用蒽醌保护的半乳糖（1）和腺苷（2）进行的时间分辨光谱研究，以研究这类AQ-PPG的光脱保护反应机理。发现在THF-H 2 O溶剂中，生成1和2的酮基自由基种类被发现是反应性中间体，然后形成二羟基蒽物质。然后伴随脱羧过程发生光脱保护。这些结果使人们对AQ-PPG的工作原理有了更深入的了解，并将有助于协助选定的蒽醌衍生物作为PPG平台的设计和应用，特别是在与生物系统更相关的水性环境中。