1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl anthraquinon-2-ylmethoxycarbonate | 350498-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl anthraquinon-2-ylmethoxycarbonate
• 英文别名: (9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl carbonate
• CAS: 350498-57-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 524.524
• InChiKey: LRPVWANIRRMUIH-MWJCSLLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl anthraquinon-2-ylmethoxycarbonate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）：一种新的可光化学去除的醇保护基。

  摘要：

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。

  DOI：

  10.1021/ol015787s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl anthraquinon-2-ylmethoxycarbonate
  参考文献：
  名称：

  用时间分辨光谱揭示蒽醌-2-基甲氧基羰基笼统的醇的光脱保护机理

  摘要：

  蒽醌（AQ）化合物已被用作光不稳定的保护基（PPG），以保护醇，酮和羧酸。然而，由于缺乏与脱保护反应有关的过渡物种和中间体的直接光谱信息，这些系统的光致释放机理仍然是很大程度上未知的。在这项贡献中，我们详细介绍了使用蒽醌保护的半乳糖（1）和腺苷（2）进行的时间分辨光谱研究，以研究这类AQ-PPG的光脱保护反应机理。发现在THF-H 2 O溶剂中，生成1和2的酮基自由基种类被发现是反应性中间体，然后形成二羟基蒽物质。然后伴随脱羧过程发生光脱保护。这些结果使人们对AQ-PPG的工作原理有了更深入的了解，并将有助于协助选定的蒽醌衍生物作为PPG平台的设计和应用，特别是在与生物系统更相关的水性环境中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02252