1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl 7-methoxycoumarin-4-ylmethoxycarbonate | 350498-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl 7-methoxycoumarin-4-ylmethoxycarbonate
• 英文别名: (7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)methyl [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl carbonate
• CAS: 350498-59-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₁
• 分子量: 492.48
• InChiKey: LMGSQNRFJJHWJP-OBJCFNGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl 7-methoxycoumarin-4-ylmethoxycarbonate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin 、 双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）：一种新的可光化学去除的醇保护基。

  摘要：

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。

  DOI：

  10.1021/ol015787s
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranosyl 7-methoxycoumarin-4-ylmethoxycarbonate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）：一种新的可光化学去除的醇保护基。

  摘要：

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。

  DOI：

  10.1021/ol015787s

文献信息

• Coumarin-4-ylmethoxycarbonyls as Phototriggers for Alcohols and Phenols
  作者：Akinobu Z. Suzuki、Takayoshi Watanabe、Mika Kawamoto、Keiko Nishiyama、Hirotaka Yamashita、Megumi Ishii、Michiko Iwamura、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1021/ol0359362

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Caged compounds can be used to regulate the spatial and temporal dynamics of signaling molecules in live cells. Photochemical properties of coumarin-4-ylmethoxy carbonates (1a-d) are investigated to construct caged compounds of hydroxy-containing molecules. All the compounds possess desired properties as phototriggers for alcohols and phenols. The 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethoxycarbonyl (Bhcmoc) group has the highest photochemical efficiency and is applied to make caged compounds of 1,2-dioctanoylglycerol (diC(8)), Tyr-OMe, and adenosine.