2-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]thiophene | 75488-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 75488-45-8
• 化学式: C₁₂H₉ClS
• 分子量: 220.722
• InChiKey: TUWMXQHRYQVZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]thiophene 在 cesium lead bromide 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到(4-氯苯基)-2-噻吩甲酮
  参考文献：
  名称：

  CsPbBr3纳米晶可见光光催化好氧C═C键将烯烃裂解为羰基

  摘要：

  在此，我们报道了一种简便易行的可见光驱动光催化方案，使用 CsPbBr 3纳米晶体作为光催化剂，诱导 C=C 键氧化裂解为相应的羰基。该催化体系适用于范围广泛的末端和内部烯烃。详细的机制研究表明，单电子转移（SET）过程参与了这一转变，其中超氧自由基（O 2 •–）和光生空穴起着至关重要的作用。此外，DFT 计算显示反应是由添加 O 2引发的•–到C=C键的末端碳原子，通过形成的[2+2]中间体释放一个分子甲醛完成；后一种转化是速率决定过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00653

文献信息

• Kazuhiro, Maruyama; Otsuki, Tetsuo; Mitsui, Kiichiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 695 - 700
  作者：Kazuhiro, Maruyama、Otsuki, Tetsuo、Mitsui, Kiichiro、Tojo, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA KAZUHIRO; OTSUKI TETSUO; MITSUI KIICHIRO; TOJO MASAHIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 4, 695-700
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 OTSUKI TETSUO、 MITSUI KIICHIRO、 TOJO MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light Photocatalytic Aerobic C═C Bond Cleavage of Alkenes to Carbonyls by CsPbBr₃ Nanocrystals
  作者：Qiangwen Fan、Honglei Zhang、Dawei Liu、Chunpei Yan、Haibo Zhu、Zongbo Xie、Zhanggao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00653

  日期：2023.6.2

  terminal and internal alkenes. Detailed mechanism studies indicated that a single-electron transfer (SET) process was involved in this transformation, wherein the superoxide radical (O2•–) and photogenerated holes played crucial roles. Additionally, DFT calculations revealed that the reaction was initiated by the addition of O2•– to the terminal carbon atom of the C═C bond and completed by releasing

  在此，我们报道了一种简便易行的可见光驱动光催化方案，使用 CsPbBr 3纳米晶体作为光催化剂，诱导 C=C 键氧化裂解为相应的羰基。该催化体系适用于范围广泛的末端和内部烯烃。详细的机制研究表明，单电子转移（SET）过程参与了这一转变，其中超氧自由基（O 2 •–）和光生空穴起着至关重要的作用。此外，DFT 计算显示反应是由添加 O 2引发的•–到C=C键的末端碳原子，通过形成的[2+2]中间体释放一个分子甲醛完成；后一种转化是速率决定过程。