(3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-methyl-14,16-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one | 208336-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-methyl-14,16-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one
• 英文别名: (3Z,5E,8S,9E,11Z,14S,16R,17E,19E,24R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24-methyl-14,16-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one
• CAS: 208336-92-9
• 化学式: C₄₂H₇₆O₅Si₃
• 分子量: 745.319
• InChiKey: AYUGKMMNKMCDTP-CTLAKMQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.78
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-methyl-14,16-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 macrolactin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-nona-2,4,8-trienoic acid (5E,7E,13Z)-(1R,9R,11S)-1-methyl-9,11-bis-triethylsilanyloxy-14-trimethylstannanyl-tetradeca-5,7,13-trienyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-methyl-14,16-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Macrolactin A, (+)-Macrolactin E, and (−)-Macrolactinic Acid:  An Exercise in Stille Cross-Coupling Chemistry
  作者：Amos B. Smith、Gregory R. Ott

  DOI：10.1021/ja980203b

  日期：1998.4.1

  The total syntheses of the potent antiviral agent (−)-macrolactin A (1) and two related family members, (+)-macrolactin E (5) and (−)-macrolactinic acid (7), have been achieved, exploiting a unified, convergent, and highly stereocontrolled strategy. Extensive use of the palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction for the stereospecific construction of the three isolated dienes including macrocyclization

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。