(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-p-tolyl-methanol | 186968-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-p-tolyl-methanol
• 英文别名: (5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-(4-methylphenyl)methanol；(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 186968-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: LTOFSZFRNSNICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-p-tolyl-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(Chloro-p-tolyl-methyl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New α-Hydroxy-, α-Halogeno- and Vinylphosphonates Derived from 5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one

  摘要：

  通过环状亚磷酸酯 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环-2-酮与醛和δ-氧代醛的普多维克反应，制备了几种δ-羟基膦酸盐。只需用亚硫酰氯或溴处理这些物质，就能很容易地将其转化为δ-氯或δ-溴膦酸盐，而且收率极高。与三碘化磷反应可得到δ-碘膦酸盐和δ-氢膦酸盐。从 δ-oxo 醛中得到的 Pudovik 产物很容易脱水，从而得到乙烯基膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1166
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-p-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶二芳基醚的新型环状膦酸酯的设计、合成和除草活性

  摘要：

  摘要 通过引入含有嘧啶的二元醚，合理设计合成了13种新型环状磷酸酯。所有目标化合物均通过 1H、13C、31P NMR 和 HRMS 进行表征。除草活性测试表明，大部分化合物对反枝苋表现出良好的除草活性。化合物 IA-2 (1-(5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧膦-2-基)丙基-2-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸酯) 和 IA-3 ((5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧膦-2-基)(苯基)甲基-2-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸盐）在 112.5 g ai/ha 的剂量下对测试的单子叶杂草表现出显着的紧急后除草活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633319

文献信息

• Easy and Stereoselective Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Phosphonates via α-Chlorophosphonates
  作者：K. Kumara Swamy、K. Pavan Kumar、R. Rama Suresh、N. Satish Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-966032

  日期：——

  reaction of inexpensive α-chlorophosphonates with alkyl acrylates in the presence of sodium hydride is reported. Reaction with dimethyl maleate or fumarate also leads to cyclopropyl-substituted phosphonates. These reactions take place via Michael addition of acrylate, dimethyl maleate, or fumarate to the phosphonate carbanion, followed by expulsion of the chloride ion.

  报道了在氢化钠存在下，通过廉价的 α-氯膦酸盐与丙烯酸烷基酯的反应，简便地立体选择性合成环丙基膦酸盐。与马来酸二甲酯或富马酸二甲酯的反应也产生环丙基取代的膦酸盐。这些反应通过将丙烯酸酯、马来酸二甲酯或富马酸加成到膦酸负碳离子上，然后排出氯离子而发生。
• Synthesis and anticancer activity of new class of bisphosphonates/phosphanamidates
  作者：Y.B. Kiran、C. Devendranath Reddy、D. Gunasekar、C. Suresh Reddy、Annette Leon、Luiz C.A. Barbosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.014

  日期：2008.4

  Novel bis-heterocyclic bisphosphonates/phosphonamidates were synthesized utilizing the Pudovick reaction. The employment Of Nb2O5 as catalyst was found to increase the yields and purity of the bisbenzoxazaphosphine derivatives (13a-h). Their anticancer activity studies in vitro, on three human tumor cell lines NCI-H460 (lung large cell), MCF-7 (breast adenocarcinoma), and SF-268 (central nervous system glioblastoma), showed that bis-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-2 lambda(5)-benzo[e][1,3,2]oxazaphosphinin-2-yl]arylmethanes (13a-h) and [(4-chlorophenyl)-(hydroxyamidophosphinoyl)-methyl]phosphonic acid (14) exhibited significant anticancer activity. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.