6(R)-[5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-6H-pyran-3-one | 68074-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6(R)-[5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2R)-2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-2H-pyran-5-one
• CAS: 68074-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: VKWCPWVSRFMTOK-PLJUSGQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-[5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-6H-pyran-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzoic acid (3R,6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一些含有戊-2-烯吡喃糖残基的二糖的合成

  摘要：

  摘要评价了将外消旋2,3-二脱氧戊-2-烯吡喃-4-醇与适当保护的单糖衍生物连接的两种方法。将所得的在“糖苷配基”部分中包含d-葡萄糖，d-半乳糖和l-鼠李糖衍生物的非对映异构混合物进行分馏，并将构型分配给十个二糖前体。含有非还原性2，3-二脱氧-α-d-和-α-1-戊-2-烯吡喃糖残基的二糖及其饱和类似物已通过氢化铝锂还原选定的戊糖基单糖而获得。还描述了一些不饱和二糖在烯丙基位置（C-4）的构型转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85314-8
• 作为产物：
  描述：

  (5-氧代-2H-吡喃-2-基)苯甲酸酯 在 亚磷酸三苯酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6(R)-[5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖的从头不对称生物和化学催化合成 - 使用钯催化的立体选择性 FormalO-糖苷键形成

  摘要：

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja0347538

文献信息

• De Novo Asymmetric Bio- and Chemocatalytic Synthesis of Saccharides − Stereoselective Formal <i>O</i>-Glycoside Bond Formation Using Palladium Catalysis
  作者：Alex C. Comely、Rienk Eelkema、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0347538

  日期：2003.7.1

  approach to the de novo catalytic asymmetric synthesis of saccharides has been developed. Acetoxypyranones obtained enantiopure by enzymatic resolution have been shown to undergo highly stereoselective palladium-catalyzed formal O-glycoside bond formation. The combination of these protocols can be applied to the iterative asymmetric catalytic synthesis of saccharides.

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。
• Synthesis of some disaccharides containing pent-2-enopyranose residues
  作者：Grzegorz Grynkiewicz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85314-8

  日期：——

  configurations were assigned to ten disaccharide precursors. Disaccharides containing non-reducing 2,3-dideoxy-α- d - and -α- l -pent-2-enopyranose residues and their saturated analogues have been obtained by lithium aluminum hydride reduction of selected pentosylulose-mono-saccharides. Inversion of configuration at the allylic position (C-4) in some unsaturated disaccharides is also described.

  摘要评价了将外消旋2,3-二脱氧戊-2-烯吡喃-4-醇与适当保护的单糖衍生物连接的两种方法。将所得的在“糖苷配基”部分中包含d-葡萄糖，d-半乳糖和l-鼠李糖衍生物的非对映异构混合物进行分馏，并将构型分配给十个二糖前体。含有非还原性2，3-二脱氧-α-d-和-α-1-戊-2-烯吡喃糖残基的二糖及其饱和类似物已通过氢化铝锂还原选定的戊糖基单糖而获得。还描述了一些不饱和二糖在烯丙基位置（C-4）的构型转化。