环己基2-氨基-3-硫基-丙酸酯 | 139560-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基2-氨基-3-硫基-丙酸酯
• 中文别名: C.I.指导蛋黄142
• 英文名称: cysteine cyclohexyl ester
• 英文别名: Cyclohexyl cysteinate；cyclohexyl (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 139560-16-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: XPGASFPQXHLGMR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 环己基2-氨基-3-硫基-丙酸酯 反应 18.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生的四酸盐系统中金属螯合的介导

  摘要：

  报道了用大体积酯修饰双环四酸酯的研究，该研究导致远端螯合原子的空间位阻作为改变金属结合能力的途径。这种方法需要开发一种直接的方法，用于从胱氨酸合成不同的半胱氨酸酯，然后通过 Dieckmann 环化获得双环四酸酯。分别通过格氏加成和氨基转移反应进一步推导酮和甲酰胺提供了快速访问具有不同取代的 tetramates 的化学库。有趣的是，双环四酸酯酮和羧酰胺在溶液中表现出不同的互变异构和金属结合行为。值得注意的是，在这两个系统中，在桥接位置加入庞大的 C-5 酯不仅减少了金属结合，而且还增强了对革兰氏阳性 MRSA 细菌的抗菌效力。那些具有抗菌活性且不依赖金属的四联苯胺的 MSA 理化性质为 559-737 Å2，MW 427-577 Da，clogP 1.8-6.1，clogD 7.4 -1.7 至 3.7，PSA 83-109 Å 2和 12-15% 的相对 PSA，并且通常符合 Lipinski

  DOI：

  10.1039/d1sc05542a
• 作为产物：
  描述：

  在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到环己基2-氨基-3-硫基-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生的四酸盐系统中金属螯合的介导

  摘要：

  报道了用大体积酯修饰双环四酸酯的研究，该研究导致远端螯合原子的空间位阻作为改变金属结合能力的途径。这种方法需要开发一种直接的方法，用于从胱氨酸合成不同的半胱氨酸酯，然后通过 Dieckmann 环化获得双环四酸酯。分别通过格氏加成和氨基转移反应进一步推导酮和甲酰胺提供了快速访问具有不同取代的 tetramates 的化学库。有趣的是，双环四酸酯酮和羧酰胺在溶液中表现出不同的互变异构和金属结合行为。值得注意的是，在这两个系统中，在桥接位置加入庞大的 C-5 酯不仅减少了金属结合，而且还增强了对革兰氏阳性 MRSA 细菌的抗菌效力。那些具有抗菌活性且不依赖金属的四联苯胺的 MSA 理化性质为 559-737 Å2，MW 427-577 Da，clogP 1.8-6.1，clogD 7.4 -1.7 至 3.7，PSA 83-109 Å 2和 12-15% 的相对 PSA，并且通常符合 Lipinski

  DOI：

  10.1039/d1sc05542a

文献信息

• TOXIC AGENT PROTECTIVE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and

  公开号：EP0546063A1

  公开（公告）日：1993-06-16
• [EN] TOXIC AGENT PROTECTIVE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD
  申请人：——

  公开号：WO1992004024A2

  公开（公告）日：1992-03-19

  [FR] Composés nouveaux et connus qui possèdent des propriétés protectrices contre les effets toxiques d'agents électrophiles sur les organismes humains et/ou animaux et en particulier utilisation desdits composés pour produire des compositions destinées à la protection de ces organismes contre lesdits électrophiles. Lesdits composés et compositions sont efficaces contre les agents administrés par voie topique ou systèmique, qui sont eux-mêmes des électrophiles ou sont métabolisés pour produire des substances électrophiles dans l'organisme. Un aspect particulièrement avantageux de la présente invention réside dans l'application de ces composés et compositions comme protecteurs contre des électrophiles inhalés et leurs précurseurs. Une certaine activité radioprotectrice contre les électrophiles produits au sein des cellules sera obtenue en raison de la capacité desdits composés à élever le taux intracellulaire de cystéine.
• Mediation of metal chelation in cysteine-derived tetramate systems
  作者：Ruirui Zhang、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/d1sc05542a

  日期：——

  ketones and carboxamides by Grignard addition and transamination reactions respectively provided rapid access to a chemical library of tetramates with diverse substitution. Of interest is that bicyclic tetramate ketones and carboxamides showed different tautomeric and metal binding behaviour in solution. Significantly, in both systems, the incorporation of bulky C-5 esters at the bridging position not

  报道了用大体积酯修饰双环四酸酯的研究，该研究导致远端螯合原子的空间位阻作为改变金属结合能力的途径。这种方法需要开发一种直接的方法，用于从胱氨酸合成不同的半胱氨酸酯，然后通过 Dieckmann 环化获得双环四酸酯。分别通过格氏加成和氨基转移反应进一步推导酮和甲酰胺提供了快速访问具有不同取代的 tetramates 的化学库。有趣的是，双环四酸酯酮和羧酰胺在溶液中表现出不同的互变异构和金属结合行为。值得注意的是，在这两个系统中，在桥接位置加入庞大的 C-5 酯不仅减少了金属结合，而且还增强了对革兰氏阳性 MRSA 细菌的抗菌效力。那些具有抗菌活性且不依赖金属的四联苯胺的 MSA 理化性质为 559-737 Å2，MW 427-577 Da，clogP 1.8-6.1，clogD 7.4 -1.7 至 3.7，PSA 83-109 Å 2和 12-15% 的相对 PSA，并且通常符合 Lipinski