3-O-p-bromobenzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 159353-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-p-bromobenzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-((4-bromobenzyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-bromophenyl)methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 159353-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₆
• 分子量: 429.308
• InChiKey: XUJSADXPABQPLL-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-p-bromobenzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-bromophenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(3-oxobutanoyloxy)ethyl] 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Nonfluorous, Highly CO₂-soluble Chelating Ligands for scCO₂Metal Ion Extraction

  摘要：

  一系列基于葡萄糖的新型非氟化螯合配体已被设计和合成。所有化合物在液体或超临界二氧化碳中均具有高溶解性。这些螯合化合物的溶解性趋势可通过取代基对苯环的诱导效应以及苄基醚氧和邻近氢的容易接近性来解释。初步的金属离子提取效率测试显示，我们所有的化合物对Sr^2+和Pb^2+提取具有选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1000
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 二甲基二环氧乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-O-p-bromobenzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基二环氧乙烷方便地进行氧化脱苄基作用

  摘要：

  通过用过量的二甲基二环氧乙烷处理可以容易地裂解取代的苄基醚，从而以高收率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89613-7

文献信息

• Carbosulfenylation of Alkenes with Organozinc Reagents and Dimethyl(methylthio)sulfonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Meizhong Tang、Shuxiong Han、Shenglan Huang、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03810

  日期：2020.12.18

  alkylthiolation of alkenes, initiated by dimethyl(methylthio)sulfonium salts and the subsequent addition of various heteronucleophilies has been well-established. Regarding the use of carbon nucleophiles, however, only carefully designed sp-type carbon sources have been successfully applied. We herein present our findings on the methylthiolation of alkenes with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate

  由二甲基（甲硫基）ulf盐引发的烯烃亲电烷硫基化反应以及随后添加的各种杂多亲核基团已经得到了公认。然而，关于碳亲核试剂的使用，仅成功设计了精心设计的sp型碳源。我们在此介绍了我们的发现：用二甲基（甲硫基）s三氟甲磺酸盐对烯烃进行甲基硫醇化，然后在有机锌试剂存在下形成碳-碳键，从而实现了无催化的链烷烃羰基化方案。
• Photochemical C–H Activation Enables Nickel-Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Mark W. Campbell、Mingbin Yuan、Viktor C. Polites、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.0c13077

  日期：2021.3.17

  small molecules is limited by the necessity of prefunctionalization to achieve chemoselective reactivity. Herein, we report the implementation of efficient, sustainable, diaryl ketone hydrogen-atom transfer (HAT) catalysis to activate native C–H bonds for multicomponent dicarbofunctionalization of alkenes. The ability to forge new carbon–carbon bonds between reagents typically viewed as commodity solvents

  烯烃、醚和醇在化学界可用的散装试剂中占很大比例。石化、制药和农化行业每年消耗数千兆克的这些材料作为燃料和溶剂。然而，利用此类材料作为构建复杂小分子的结构单元受到预功能化以实现化学选择性反应性的必要性的限制。在此，我们报告了实施高效、可持续的二芳基酮氢原子转移（HAT）催化，以激活天然 C-H 键，实现烯烃的多组分二碳官能化。在通常被视为商品溶剂的试剂之间形成新的碳-碳键的能力为有机合成提供了一种新的、更原子经济的前景。通过详细的实验和计算研究，揭示了氢键对该转化反应性的关键影响。
• Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis
  作者：Qi Zhang、Mi Peng、Zirui Gao、Wendi Guo、Zehui Sun、Yi Zhao、Wu Zhou、Meng Wang、Bingbao Mei、Xian-Long Du、Zheng Jiang、Wei Sun、Chao Liu、Yifeng Zhu、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Zhen Hua Li、Ding Ma、Yong Cao

  DOI：10.1021/jacs.2c12586

  日期：——
• Nonfluorous, Highly CO₂-soluble Chelating Ligands for scCO₂Metal Ion Extraction
  作者：Hai-Jian Yang

  DOI：10.1246/cl.2006.1000

  日期：2006.9

  A series of new nonfluorous chelating ligands derived from glucose have been designed and synthesized. All compounds are highly soluble in liquid or supercritical carbon dioxide. Solubility trend of these chelating compounds would be rationalized by the inductive effect of substituent on the benzene ring and the easy accessibility of benzylic ether oxygen and neighboring hydrogens. Preliminary metal ion extraction efficiency test showed that all our compounds are selective for Sr2+ and Pb2+ extraction.

  一系列基于葡萄糖的新型非氟化螯合配体已被设计和合成。所有化合物在液体或超临界二氧化碳中均具有高溶解性。这些螯合化合物的溶解性趋势可通过取代基对苯环的诱导效应以及苄基醚氧和邻近氢的容易接近性来解释。初步的金属离子提取效率测试显示，我们所有的化合物对Sr^2+和Pb^2+提取具有选择性。
• Convenient oxidative debenzylation using dimethyldioxirane
  作者：René Csuk、Petra Dörr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89613-7

  日期：1994.1

  Substituted benzyl ethers are easily cleaved by their treatment with an excess of dimethyldioxirane, the corresponding alcohols are obtained in high yields.

  通过用过量的二甲基二环氧乙烷处理可以容易地裂解取代的苄基醚，从而以高收率获得了相应的醇。