S-acetyl-5'-O-tosyl-3'-thiothymidine | 850896-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: S-acetyl-5'-O-tosyl-3'-thiothymidine
• 英文别名: S-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 850896-86-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇S₂
• 分子量: 454.525
• InChiKey: QFJSUJQRXDPFFI-IXDOHACOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl-5'-O-tosyl-3'-thiothymidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3',5'-dithiothymidine
  参考文献：
  名称：

  二硫骨架核酸的研究：第 2 部分. 3',5'-二硫胸苷的高效合成

  摘要：

  描述了一种新的和方便的合成 3',5'-二硫胸苷的方法。在此过程中，DBU 用于形成 2,3'-脱水胸苷的分子内环，然后使用硫代乙酸作为溶剂和亲核试剂以生产 S-乙酰基-3'-硫代胸苷。应用非常有效的脱保护步骤来提供目标化合物，这可以避免硫醇基团的氧化。并且发现关键中间体 5'-O-tosyl-2,3'-脱水胸苷对不同的亲核试剂具有区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.432
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-acetyl-5'-O-tosyl-3'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  二硫骨架核酸的研究：第 2 部分. 3',5'-二硫胸苷的高效合成

  摘要：

  描述了一种新的和方便的合成 3',5'-二硫胸苷的方法。在此过程中，DBU 用于形成 2,3'-脱水胸苷的分子内环，然后使用硫代乙酸作为溶剂和亲核试剂以生产 S-乙酰基-3'-硫代胸苷。应用非常有效的脱保护步骤来提供目标化合物，这可以避免硫醇基团的氧化。并且发现关键中间体 5'-O-tosyl-2,3'-脱水胸苷对不同的亲核试剂具有区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.432