5'-O-Toluenesulphonyl-2'-deoxythymidine | 7253-19-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-Toluenesulphonyl-2'-deoxythymidine
• 英文别名: Thymidine,5'-(4-methylbenzenesulfonate)；[(2R,3S)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7253-19-2；37085-55-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: RSEWNGNFIIXLHN-SNTRVMSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >161°C (dec.)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Toluenesulphonyl-2'-deoxythymidine 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胸苷5'-三磷酸的新型P 1，P 2取代的膦酸酯类似物

  摘要：

  制备了脱氧核苷酸2'-脱氧腺苷5'-三磷酸和胸苷5'-三磷酸的P 1，P 2取代的亚甲基，氟亚甲基和二氟亚甲基类似物。通过双膦酸与适当的5'- O-甲苯磺酰基脱氧核苷之间的反应得到2'-脱氧核苷5'-二磷酸酯的类似物。随后通过激活dNDP的P-2作为其吗啡酸酯添加γ-磷酸酯，然后与无机磷酸酯反应，或使用一种新颖的常规反应，使用对硝基苄基磷酸吗啡酸酯对5'-二磷酸核苷进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80186-a
• 作为产物：
  描述：

  thymidine 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 5'-O-Toluenesulphonyl-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胸苷5'-三磷酸的新型P 1，P 2取代的膦酸酯类似物

  摘要：

  制备了脱氧核苷酸2'-脱氧腺苷5'-三磷酸和胸苷5'-三磷酸的P 1，P 2取代的亚甲基，氟亚甲基和二氟亚甲基类似物。通过双膦酸与适当的5'- O-甲苯磺酰基脱氧核苷之间的反应得到2'-脱氧核苷5'-二磷酸酯的类似物。随后通过激活dNDP的P-2作为其吗啡酸酯添加γ-磷酸酯，然后与无机磷酸酯反应，或使用一种新颖的常规反应，使用对硝基苄基磷酸吗啡酸酯对5'-二磷酸核苷进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80186-a