(2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][1,5]benzoxazocine | 886847-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][1,5]benzoxazocine
• 英文别名: (1R,12S,13R,17R)-3-benzyl-15,15-dimethyl-11,14,16,18-tetraoxa-3-azatetracyclo[10.6.0.04,9.013,17]octadeca-4,6,8-triene
• CAS: 886847-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: DFNNEAKWEXQCDG-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][1,5]benzoxazocine 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖衍生物上的钯介导的分子内芳基胺化：手性苯并恶唑啉衍生物和三环核苷合成的简便方法

  摘要：

  糖衍生物上钯催化的分子内芳基化反应是通过使用庞大的联芳基膦配体完成的。该方法在各种衍生自d-葡萄糖的底物2a - f上的应用导致了高度官能化的顺式稠合三环恶唑啉3a - e的合成。产物随后可以转化为旋光的苯并恶唑啉衍生物4和三环核苷6。这是通过呋喃糖衍生物的分子内环胺化合成八元环的第一个实例，这为中环杂环的催化合成提供了非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052420i
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][1,5]benzoxazocine
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖衍生物上的钯介导的分子内芳基胺化：手性苯并恶唑啉衍生物和三环核苷合成的简便方法

  摘要：

  糖衍生物上钯催化的分子内芳基化反应是通过使用庞大的联芳基膦配体完成的。该方法在各种衍生自d-葡萄糖的底物2a - f上的应用导致了高度官能化的顺式稠合三环恶唑啉3a - e的合成。产物随后可以转化为旋光的苯并恶唑啉衍生物4和三环核苷6。这是通过呋喃糖衍生物的分子内环胺化合成八元环的第一个实例，这为中环杂环的催化合成提供了非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052420i

文献信息

• Palladium-Mediated Intramolecular Aryl Amination on Furanose Derivatives: An Expedient Approach to the Synthesis of Chiral Benzoxazocine Derivatives and Tricyclic Nucleosides
  作者：Arpita Neogi、Tirtha Pada Majhi、Ranjan Mukhopadhyay、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo052420i

  日期：2006.4.1

  arylamination on sugar derivatives has been accomplished by using bulky biaryl phosphine ligands. An application of this methodology on a variety of d-glucose-derived substrates, 2a−f, led to the synthesis of highly functionalized cis-fused tricyclic oxazocines, 3a−e. The products could subsequently be transformed to the optically active benzoxazocine derivative 4 and tricyclic nucleoside 6. This is the first

  糖衍生物上钯催化的分子内芳基化反应是通过使用庞大的联芳基膦配体完成的。该方法在各种衍生自d-葡萄糖的底物2a - f上的应用导致了高度官能化的顺式稠合三环恶唑啉3a - e的合成。产物随后可以转化为旋光的苯并恶唑啉衍生物4和三环核苷6。这是通过呋喃糖衍生物的分子内环胺化合成八元环的第一个实例，这为中环杂环的催化合成提供了非常有用的方法。