3-((6-bromohexyloxy)methyl)thiophene | 177343-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-((6-bromohexyloxy)methyl)thiophene
• 英文别名: 3-(6-bromohexyloxy) methylthiophene；3-(6-bromohexyloxy)-methylthiophene；Thiophene, 3-[[(6-bromohexyl)oxy]methyl]-；3-(6-bromohexoxymethyl)thiophene
• CAS: 177343-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₇BrOS
• 分子量: 277.225
• InChiKey: UHSPDOLKLLPZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((6-bromohexyloxy)methyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[(2,2'-bithien-3-yl)methoxy]hexane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  分子自组装的功能化烷基寡聚噻吩的实用合成

  摘要：

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380317
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 、 1,6-二溴己烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((6-bromohexyloxy)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  分子自组装的功能化烷基寡聚噻吩的实用合成

  摘要：

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380317

文献信息

• US5538666A
  申请人：——

  公开号：US5538666A

  公开（公告）日：1996-07-23
• A practical synthesis of functionalized alkyl-oligothiophenes for molecular self-assembly
  作者：R. Michalitsch、A. Elkassmi、A. Yassar、F. Gamier

  DOI：10.1002/jhet.5570380317

  日期：2001.5

  A synthesis for oligothiophenes that carry an alkyl sidechain with a terminal thiol group is presented. The procedure consists of three basic steps and uses well-known and simple synthetic chemistry. Nevertheless, this strategy for preparing functionalized oligothiophenes provides overall yields that are as high as 25–30% and represents a convenient route towards this interesting class of materials

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。
• Synthesis, characterization, and applications in photovoltaic cells of oxetane-functionalized P3HT derivatives
  作者：Graça Brotas、Joana Farinhas、Quirina Ferreira、Rita Rodrigues、Inês L. Martins、Jorge Morgado、Ana Charas

  DOI：10.1002/pola.27041

  日期：2014.3.1

  metathesis polymerization. The optical and electrochemical properties of the new polymers, both in the soluble and crosslinked forms, are reported. These polymers are used in the preparation of organic photovoltaics upon blending with PCBM as electron‐acceptor. The effect of the crosslinking of these copolymers, once the blend films are formed, on the devices performance is also studied. In particular, the

  使用格利雅（Grignard）复分解聚合反应合成了几种含有3-己基噻吩区域规则链段的可交联氧杂环丁烷官能化共聚物。据报道，新聚合物的光学和电化学性质均为可溶和交联形式。这些聚合物与PCBM作为电子受体共混后，可用于制备有机光伏电池。一旦共混膜形成，这些共聚物的交联对器件性能的影响也将被研究。特别是，氧杂环丁烷官能化的噻吩共聚单体的插入会导致器件性能下降，在共聚物交联时会进一步降低。然而，装置的稳定性在共聚物交联时总体上得到改善。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，652-663