5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine | 109338-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine
• 英文别名: S-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 109338-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 342.373
• InChiKey: IMPBFGNOERVVAW-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomolecules Bearing the SAsMe2 Group: Nucleoside Derivatives

  摘要：

  AbstractA number of compounds of the type GS‐ and GSeAsR2, where G is a monosaccharide, a thio amino acid, a thiol‐containing di‐ or tripeptide or cholesterol display carcinostatic activity in in vivo mouse test systems.The synthesis and characterization of derivatives in which G is a nucleoside and the synthesis of an arsenic‐containing precursor of 5‐thioglucose are described. Of the nucleoside derivatives thus far screened, none displays carcinostatic activity.

  DOI：

  10.1002/bscb.19820910804
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.25 g的产率得到5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbones. Part 19.
  作者：Nicolas Bogliotti、Anne Ritter、Séverine Hebbe、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890236

  日期：2008.11

  The basis of the gelation is the formation of linear aggregates by base pairing following desolvation of the nucleobases. This is evidenced by the absence of gel formation by the C(6)-deaminated analogue 3 of 1, the correlation of gelation with the anti-conformation, as preferred for 1, and the temperature-, concentration-, and time-dependent CD spectra. The gels were also characterized by the minimum

  A * [s] U （ * ）二核苷1和2在有机溶剂中形成热可逆凝胶。凝胶化的基础是核碱基去溶剂化后通过碱基配对形成线性聚集体。这由以下事实证明：C（6）脱氨基的类似物3 of 1没有形成凝胶，凝胶化与抗构象的关系（对于1而言是优选的），以及温度，浓度和时间依赖性CD光谱。凝胶的特征还在于最小的凝胶浓度，凝胶-溶胶转变（熔融）温度和流变性。
• Study of the pyrimidine nucleobase C5C6 bond reactivity under thio-michael/aldol tandem reaction conditions
  作者：Edna Vázquez Velez、Céline Desnous、Pascale Clivio

  DOI：10.1002/jhet.5570430442

  日期：2006.7

  Pyrimidine nucleobases can undergo a Michael/aldol tandem reaction triggered by a thiolate. In an intramolecular context, 5′-deoxy-2′,3′-isopropylidene-5′-thiouridine affords the reminiscent Baylis-Hillman adduct after retro-Michael addition whereas its thymine counterpart is unreactive. In an intermolecular context, the conjugate addition-aldol reaction occurs only if the C5C6 double bond is activated

  嘧啶核苷可以经历由硫醇盐引发的迈克尔/羟醛串联反应。在分子内，5'-脱氧-2'，3'-异亚丙基-5'-硫尿苷在反式迈克尔加成后提供让人想起的Baylis-Hillman加合物，而其胸腺嘧啶对应的则无反应性。在分子间的情况下，仅当C5 C6双键被激活时，才会发生共轭加成-羟醛反应。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 21
  作者：Nicolas Bogliotti、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200900075

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageGelation of organic solvents by the A*[s]U(*) dinucleosides 1 and 2 requires the formation of linear associates cross‐linked by H‐bonding involving either the nucleobase or HOCH2C(6/I). This is evidenced by the absence of gel formation of the N6‐methyladenosine analogue 5 of 1 and the dehydroxy analogue 4 of 2.
• Biomolecules Bearing the SAsMe2 Group: Nucleoside Derivatives
  作者：Norbert L. M. Dereu、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1002/bscb.19820910804

  日期：——

  AbstractA number of compounds of the type GS‐ and GSeAsR2, where G is a monosaccharide, a thio amino acid, a thiol‐containing di‐ or tripeptide or cholesterol display carcinostatic activity in in vivo mouse test systems.The synthesis and characterization of derivatives in which G is a nucleoside and the synthesis of an arsenic‐containing precursor of 5‐thioglucose are described. Of the nucleoside derivatives thus far screened, none displays carcinostatic activity.
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 17
  作者：Anne Ritter、Daniel Egli、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890071

  日期：2008.4

  The formation of cyclic duplexes (pairing) of known oxymethylene-linked self-complementary U*[o]A(*) dinucleosides contrasts with the absence of pairing of the ethylene-linked U*[ca]A(*) analogues. The origin of this difference, and the expected association of U*[x]A(*) and A*[x]U(*) dinucleosides with x=CH2, O, or S was analysed. According to this analysis, pairing occurs via constitutionally isomeric

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。