3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-1,5-dione | 440667-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-1,5-dione
• 英文别名: (3R,7aS)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1,5-dione
• CAS: 440667-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: OJLVAKKMIUWQAR-LKFCYVNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 、 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-1,5-dione 在 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-[[(2S)-2-carboxy-5-oxopyrrolidin-1-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：使用正酰基亚胺盐方法改进n-（3,4,4'，5-四甲氧基苯甲基）焦谷氨酸甲酯（hei 81）的合成的一些尝试

  摘要：

  研究了使用N-酰基亚胺盐方法合成一种微管蛋白聚合新抑制剂N-（3,4,4'，5-四甲氧基苯甲酰基）焦谷氨酸甲酯（HEI 81）的方法。最有趣的反应是利用新的焦谷氨酸内酯（3-（3,4,5-三甲氧基苯基）二氢吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1,5-二酮）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390116
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：使用正酰基亚胺盐方法改进n-（3,4,4'，5-四甲氧基苯甲基）焦谷氨酸甲酯（hei 81）的合成的一些尝试

  摘要：

  研究了使用N-酰基亚胺盐方法合成一种微管蛋白聚合新抑制剂N-（3,4,4'，5-四甲氧基苯甲酰基）焦谷氨酸甲酯（HEI 81）的方法。最有趣的反应是利用新的焦谷氨酸内酯（3-（3,4,5-三甲氧基苯基）二氢吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1,5-二酮）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390116

文献信息

• Studies on pyrrolidinones: Some attempts to improve the synthesis of methyl<i>n</i>-(3,4,4′,5-tetramethoxybenzhydryl)pyroglutamate (hei 81) by using<i>n</i>-acyl iminium salts methodologies
  作者：Anne Bourry、Franck Pitard、Benoît Rigo、Géarard Sanz、Fabrice Camus、Bernadette Norberg、Françlois Durant、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570390116

  日期：2002.1

  Some ways to use the N-acyl iminium salt methodologies to synthesize a new inhibitor of tubulin polymerization, methyl N-(3,4,4′,5-tetramethoxybenzhydryl)pyroglutamate (HEI 81) were studied. The most interesting reactions utilize a new pyroglutamic lactone (3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydropy-rrolo[1,2-c]oxazole-1,5-dione).

  研究了使用N-酰基亚胺盐方法合成一种微管蛋白聚合新抑制剂N-（3,4,4'，5-四甲氧基苯甲酰基）焦谷氨酸甲酯（HEI 81）的方法。最有趣的反应是利用新的焦谷氨酸内酯（3-（3,4,5-三甲氧基苯基）二氢吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1,5-二酮）。