5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-α-D-xylo-hex-5-enofuranoside | 417702-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-α-D-xylo-hex-5-enofuranoside
• 英文别名: 5-bromo-6-(2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl)benzo[1,3]dioxole；5-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]-6-bromo-1,3-benzodioxole
• CAS: 417702-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₆
• 分子量: 399.238
• InChiKey: GJBZEHVXLUZYMJ-MSQAHXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-α-D-xylo-hex-5-enofuranoside 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 14-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethylbenzo[c]-1,3-dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-h]-1,5-oxazocine-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性多米诺叠氮化和[3 + 2]环加成：从碳水化合物衍生的合成子到手性杂环骨架的简便途径†

  摘要：

  已经设计了一种快速的一锅分子间芳基叠氮化和分子内叠氮化物-烯烃环加成方案，利用碳水化合物前体生成光学活性的氮丙啶稠合的氧杂氮杂杂环化合物，该杂化杂环化合物与靶向DNA的抗肿瘤剂有关，在进一步功能化后，立体选择性地产生八元杂环骨架。结构结论得到了基于密度泛函理论的分子建模研究的充分支持。

  DOI：

  10.1039/c3ra45363d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-α-D-xylo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性多米诺叠氮化和[3 + 2]环加成：从碳水化合物衍生的合成子到手性杂环骨架的简便途径†

  摘要：

  已经设计了一种快速的一锅分子间芳基叠氮化和分子内叠氮化物-烯烃环加成方案，利用碳水化合物前体生成光学活性的氮丙啶稠合的氧杂氮杂杂环化合物，该杂化杂环化合物与靶向DNA的抗肿瘤剂有关，在进一步功能化后，立体选择性地产生八元杂环骨架。结构结论得到了基于密度泛函理论的分子建模研究的充分支持。

  DOI：

  10.1039/c3ra45363d

文献信息

• Nandi; Mukhopadhyay; Chattopadhyay, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3346 - 3351
  作者：Nandi、Mukhopadhyay、Chattopadhyay

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective domino azidation and [3 + 2] cycloaddition: a facile route to chiral heterocyclic scaffolds from carbohydrate derived synthons
  作者：Debleena Bhattacharya、Abhijit Ghorai、Uttam Pal、Nakul Chandra Maiti、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c3ra45363d

  日期：——

  been designed using carbohydrate precursors to generate optically active, aziridine fused oxa–aza heterocycles, related to DNA targeting anti-tumour agents which on further functionalization stereoselectively produce eight membered heterocyclic scaffolds. The structural conclusions were fully supported by a molecular modelling study based on density functional theory.

  已经设计了一种快速的一锅分子间芳基叠氮化和分子内叠氮化物-烯烃环加成方案，利用碳水化合物前体生成光学活性的氮丙啶稠合的氧杂氮杂杂环化合物，该杂化杂环化合物与靶向DNA的抗肿瘤剂有关，在进一步功能化后，立体选择性地产生八元杂环骨架。结构结论得到了基于密度泛函理论的分子建模研究的充分支持。