6-amino-2-(benzylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one | 66604-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-2-(benzylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-2-(benzylsulfanyl)-5-nitroso-4(3H)-pyrimidinone；4-amino-2-benzylsulfanyl-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 66604-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 262.292
• InChiKey: GZEITPSDLKHKFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  389.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-(benzylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-4(3H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-(苄基硫基)-4(3H)-嘧啶酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到6-amino-2-(benzylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g

文献信息

• Syntheses of highly functionalised 6-substituted pteridines
  作者：Donie Guiney、Colin L. Gibson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b211564f

  日期：2003.2.11

  Methods for the synthesis of polyfunctional 6-substituted pteridines from the corresponding 6-aldehydes are described. Alkene, ester, ketone, amide, cyano, oxime, bromo, methoxy and dihydroxy functional groups have all been introduced principally through improved methodologies for Wittig reactions using 2-thioalkyl-6-formylpteridines as substrates. Further modification of the alkenes derived from the

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。