methyl (S)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 848132-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 848132-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NAXNNWHGOJPWKA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到methyl (2S,5R)-(+)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内烷基化方法合成双环和三环手性胍盐

  摘要：

  描述了导致三种新型手性胍支架的合成研究。感兴趣的结构包括在胍核心周围具有各种取代模式的双环胍衍生物，以及高度刚性的三环支架。通过应用汞 (II) 促进的 N-Boc 取代硫脲的鸟苷酸化和 Ishikawa 的脱硫环化来获得具有挑战性的目标。除了我们的合成逻辑之外，还介绍了三环胍盐的可扩展合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601154
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl (S)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内烷基化方法合成双环和三环手性胍盐

  摘要：

  描述了导致三种新型手性胍支架的合成研究。感兴趣的结构包括在胍核心周围具有各种取代模式的双环胍衍生物，以及高度刚性的三环支架。通过应用汞 (II) 促进的 N-Boc 取代硫脲的鸟苷酸化和 Ishikawa 的脱硫环化来获得具有挑战性的目标。除了我们的合成逻辑之外，还介绍了三环胍盐的可扩展合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601154

文献信息

• Silver/ThioClickFerrophos Complex as an Effective Catalyst for Asymmetric Conjugate Addition of Glycine Imino Ester to Unsaturated Malonates and α-Enones
  作者：Takashi Konno、Sayo Watanabe、Tatsuki Takahashi、Yuichiro Tokoro、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol4019584

  日期：2013.9.6

  conjugate addition of glycine imino esters to arylidene and alkylidene malonates, furnishing the corresponding adducts in good yields with high enantioselectivities, in the presence or absence of an external base. The complex also catalyzed conjugate addition to α-enones in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane with high enantioselectivity, with formation of a small amount of cycloadducts.

  AgOAc / ThioClickFerrophos络合物有效催化甘氨酸亚氨基酯与芳基亚芳基和亚烷基丙二酸酯的共轭加成，在存在或不存在外部碱的情况下，以高产率提供相应的加合物，具有高对映选择性。在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，该络合物还以高对映选择性催化向α-烯酮的共轭加成反应，并形成少量的环加合物。
• Synthesis of sp³-rich heterocyclic frameworks by a divergent synthesis strategy
  作者：Kim T. Mortensen、Denedy S. Y. Wong、Thomas A. King、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1039/d3ob00351e

  日期：——

  relies on flat, aromatic compounds which display undesirable physicochemical properties with limited exit vectors for fragment growth. Herein, we report concise synthetic strategies to sp3-rich heterocyclic fragments encompassing polar exit vectors poised for fragment-to-lead (F2L) development.

  基于片段的先导化合物发现 (FBLD) 通常依赖于扁平的芳香族化合物，这些化合物显示出不良的物理化学性质，片段生长的出口载体有限。在此，我们报告了针对 sp 3富杂环片段的简明合成策略，其中包含准备用于片段到前导 (F2L) 开发的极性出口载体。
• Catalytic synthesis of β-lactam derivatives by carbonylative cycloaddition of acylsilanes with imines via a palladium Fischer-carbene intermediate
  作者：Tetsuya Inagaki、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1038/s41929-023-01081-5

  日期：——

  Fischer-type carbene complexes are characterized by the presence of a π-donating group, such as an alkoxy group on the carbene carbon. Despite the notable progress that has been made in synthetic methods that involve the use of Fischer-type carbene complexes, stoichiometric amounts of carbene complexes are still required for such reactions and catalytic variants remain elusive. This limitation primarily

  费歇尔型卡宾配合物的特征在于存在π供体基团，例如卡宾碳上的烷氧基。尽管在涉及使用费舍尔型卡宾配合物的合成方法方面取得了显着进展，但此类反应仍然需要化学计量的卡宾配合物，并且催化变体仍然难以捉摸。这种限制主要源于缺乏合适的卡宾前体，这与带有吸电子基团的卡宾配合物可以很容易地从相应的重氮酯生成的事实形成鲜明对比。在这里，我们报道酰基硅烷可以通过钯催化剂的作用作为费歇尔卡宾配合物的前体。该体系可用于与亚胺的催化羰基环加成反应，形成密集取代的β-内酰胺衍生物。分离出一种关键的硅氧卡宾-钯中间体配合物，并成功地通过 X 射线晶体学进行了表征。
• Novel Approach to 5-Substituted Proline Derivatives Using a Silver-Catalyzed Cyclization as the Key Step
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Paul W. H. Vervoort、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo0484023

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]A novel synthetic approach to the synthesis of enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolines is described. The methodology involves a Ag-catalyzed 5-endo-dig cyclization of enantiopure aryl-substituted acetylene-containing amino acids. It has also been shown that the obtained pyrrolines can be efficiently transformed into the corresponding saturated 5-aryl-substituted proline derivatives.
• Synthesis of Bicyclic and Tricyclic Chiral Guanidinium Salts by an Intramolecular Alkylation Approach
  作者：Aleksej Turočkin、William Raven、Philipp Selig

  DOI：10.1002/ejoc.201601154

  日期：2017.1.10

  Synthetic studies leading to three new types of chiral guanidinium scaffolds are described. Structures of interest include bicyclic guanidine derivatives with various substitution patterns around the guanidine core, as well as a highly rigid tricyclic scaffold. The challenging targets were accessed by application of mercury(II)-promoted guanylation of N-Boc-substituted thioureas and Ishikawa's desulfurative

  描述了导致三种新型手性胍支架的合成研究。感兴趣的结构包括在胍核心周围具有各种取代模式的双环胍衍生物，以及高度刚性的三环支架。通过应用汞 (II) 促进的 N-Boc 取代硫脲的鸟苷酸化和 Ishikawa 的脱硫环化来获得具有挑战性的目标。除了我们的合成逻辑之外，还介绍了三环胍盐的可扩展合成。